Органические элементы. Органические вещества

Органические вещества

Органические соединения составляют в среднем 20-30 % массы клетки живого организма.

К ним относятся биологические полимеры:

- белки

Нуклеиновые кислоты

Углеводы

Ряд небольших молекул - гормоны, пигменты, аминокислоты, простые сахара, нуклеотиды и т.д.

Различные типы клеток отличаются количественным содержанием органических соединений. Так, в растительных клетках преобладают углеводы. Наоборот, белки в большем количестве содержатся в животной клетке, чем в растительной (40-50 % против 20-35 %). Тем не менее каждая из групп органических веществ в клетке любого типа выполняет сходные функции.

Белки занимают первое место среди органических веществ клетки как по количеству, так и по значению.

Белки - это высокомолекулярные полимерные соединения, мономером которых служат аминокислоты.

Цепи аминокислот называются пептидами.

Белки - это пептиды, но большей длины (полипептиды). Граница между истинными белками и пептидами условна: белками считают пептиды, цепь которых включает более 50 аминокислотных остатков (молекулярная масса белков от 5 тысяч дальтон и выше).

Аминокислоты соединяются между собой пептидной связью.

Пептидная связь возникает при образовании белков и пептидов в результате взаимодействия аминогруппы (– NH2) одной аминокислоты с карбоксильной группой (–СООН) другой аминокислоты.


Схема пептидной связи

Всего биохимикам известно около 200 различных природных аминокислот.20 аминокислот, обнаруживаемые в белках - это протеиногенные аминокислоты – то есть аминокислоты, из которых строятся белковые молекулы. В организме человека встречается 5 млн. типов белковых молекул, отличающихся не только друг от друга, но и от белков других организмов.

Четыре уровня структурной организации:

третичная структура характеризует пространственную укладку молекул белка, если она образована одной полипептидной цепью. Определена нековалентными взаимодействиями между спиральными и /3-структурными участками полипептидной цепи в совокупности с взаимодействиями R-групп и функциональных групп остова молекулы. Третичная структура имеет прямое отношение к форме молекул белка, которая может быть шарообразной (глобулярной) или нитевидной (фибриллярной). Дисульфидные (S-S) связи не определяют характер свертывания полипептидной цепи, но стабилизируют третичную структуру после завершения процесса свертывания. Такие связи образуются самопроизвольно, когда соответствующие-SH-группы оказываются рядом. сворачивание спирали в более тесное образование за счет дополнительного «сшивания» слабыми связями
Четвертичная структура характеризует пространственное взаиморасположение субъединиц белка в том случае, если он состоит более чем из одной полипептидной цепи.

Денатурация белка - нарушение структурной организации белков (утрата структуры, присущей данной белковой молекуле) в результате изменения физических условий, в том числе изменение рН, температуры или обработка водными растворами некоторых неорганических веществ.

При денатурации молекула развертывается и теряет способность выполнять свою обычную биологическую функцию. Это изменение может носить временный или постоянный характер, но аминокислотная последовательность в молекуле белка остается неизменной.

Денатурированный белок существенным образом отличается по своей пространственной организации от белка в естественном (нативном) состоянии и лишен биологической активности. Дена­турирующие воздействия в той или иной степени разрушают нековалентную структуру нативного белка (вторичную, третичную и четвертичную). Некоторые белки при незначительных изме­нениях структуры не теряют биологической активности, другие даже при незначительных перестройках, которые не фиксируются обычными методами, полностью инактивируются.

Ренатурация белка - воссоздание струк­туры белка и его функциональной активности при восстанов­лении нормальных условий среды полностью.

Это свойство белков полностью восстанавливать утраченную структуру широко используется в медицинской и пищевой промышленности для приготовления некоторых медицинских препаратов, например антибиотиков, для получения пищевых концентратов, сохраняющих длительное время в высушенном виде свои питательные свойства, вакцин, сывороток, ферментов.

Функции белков

строительная (структур­ная) белки участвуют в образовании всех клеточных мембран и органоидов клетки, а также внеклеточных структур.
каталитическая ферменты - вещества белковой природы, они уско­ряют химические реакции, протекающие в клетке, в десятки и сотни тысяч раз.
Двигательная обеспечивается специальными сократительными белками. Эти белки участвуют во всех видах движения, к которым способны клетки и организмы: образование псевдоподий, мерцание ресничек и биение жгутиков у простейших, сокращение мышц у многоклеточных животных, движение листьев у растений и др.
Транспортная заключается в присоединении химических элементов (например, кислорода) или биологически активных веществ (гормонов) и переносе их к различным тканям и органам тела.
защитная При поступлении в организм чужеродных белков или микро­организмов в белых кровяных тельцах - лейкоцитах - образуют­ся особые белки - антитела. Они связывают и обезвреживают несвойственные организму вещества (антигены)
энергетическая При полном расщеплении 1 г белка выделяется 17,6 кДж энергии

Углеводы ( сахариды)

Органические вещества с общей формулой С n (Н 2 О) m

В животной клетке содержание углеводов составляет 1-2 % (5 %).

В растительной клетке достигает 90 % сухой массы (клубни картофеля, семена и т.д.).

Классы углеводов

олигосахариды содержат 2-10 моносахаридных остатков Наиболее важные дисахариды - мальтоза, лактоза и сахароза. Мальтоза образуется из крахмала в процессе его переваривания, она состоит из двух остатков глюкозы. Лактоза(молочный сахар), содержится только в молоке, состоит из глюкозы и галактозы. Сахароза (тростниковый сахар) наиболее распространена в растениях. В ее состав входят глюкоза и фруктоза.

полисахариды содержат более 10 остатков Мономер крахмала, гликогена, целлюлозы -глюкоза.

У гликогена– имеет длина меньше веточек – 11-18 остатков глюкозы и более разветвлен – через каждые 8-10 остатков. За счет этих особенностей гликоген более компактно уложен, что немаловажно для животной клетки. Целлюлоза ферментами человека не переваривается. Но в толстом кишечнике под действием микрофлорыдо 75% ее количества гидролизуется с образованием целлобиозы и глюкозы. Глюкоза частично используется самой микрофлорой и окисляется до органических кислот (масляной, молочной), которые стимулируют перистальтику кишечника. Частично глюкоза может всасываться в кровь. Основная роль целлюлозы для человека:
  • стимулирование перистальтики кишечника,
  • формирование каловых масс,
  • стимуляция желчеотделения,
  • абсорбция холестерола и других веществ, что препятствует их всасыванию.

Функции углеводов

Липиды.

Это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями (эфиром, хлороформом, бензолом). Их объединяет только одно свойство – гидрофобность

Липиды состоят из жирных кислот и спиртов. В частности, лдна молекула глицерина (трехатомного спирта) и три молекулы жирной кислоты образуют одну молекулу липида и три молекулы воды.

По отношению к гидролизу в щелочной среде все липиды подразделяют на две большие группы: омыляемые и неомыляемые .

Настоящие липиды - сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта.

Жирные кислоты, являющиеся компонентами липидов, в свободном виде в природе встречаются редко.

Жирные кислоты, которые входят в состав липидов, состоят из длинной цепи атомов углерода и водорода, соединенной с карбоксильной группой (-СООН). Именно углеводородные хвосты молекул определяют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость их в воде. Углеводородные хвосты гидрофобны.

Самые распространенные из липидов, встречающихся в природе,- нейтральные жиры. Эти соединения являются эфирами жирных кислот и глицерина СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН. Одна, две или три гидроксильные группы глицерина могут вступать в реакцию конденсации с жирной кислотой. Чаще всего в реакцию вступают все три гидроксильные группы, образуя триглицериды.

Триглицериды принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твердыми при 20 0 С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла).

Функции жиров

Содержание жира в клетке колеблется в пределах 5-15 % от массы сухого вещества. В клетках жировой ткани количество жира возрастает до 90 %. В организме животных, впадающих в спячку, накапливается избыток жира, у позвоночных животных жир отлагается еще и под кожей - в так называемой подкожной клетчатке, где он служит для теплоизо­ляции. Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды.

Широко представлены в животном и растительном мире стероиды. Они выполняют ряд важных биохимических и физиологических функций - это жёлчные кислоты и их соли, половые гормоны, витамин D, холестерол, гормоны коры надпочечников и т.д.

1. Какие органические вещества вы знаете?

Органические вещества: белки, нуклеиновые кислоты, углеводы, жиры (липиды), витамины.

2. Какие витамины вам известны? Какова их роль?

Выделяют водорастворимые (C, B1, B2, B6, PP, B12 и B5), жирорастворимые (А, В, Е и К) витамины.

3. Какие виды энергии вам известны?

Магнитная, тепловая, световая, химическая, электрическая, механическая, ядерная и др.

4. Почему для жизнедеятельности любого организма необходима энергия?

Энергия необходима для синтеза всех специфических веществ организма, поддержания его высокоупорядоченной организации, активного транспорта веществ внутри клеток, из одних клеток в другие, из одной части организма в другую, для передачи нервных импульсов, передвижения организмов, поддержания постоянной температуры тела и для других целей.

Вопросы

1. Какое строение имеет молекула АТФ?

Аденозинтрифосфат (АТФ) - нуклеотид, состоящий из азотистого основания аденина, углевода рибозы и трёх остатков фосфорной кислоты.

2. Какую функцию выполняет АТФ?

АТФ - универсальный источник энергии для всех реакций, протекающих в клетке.

3. Какие связи называются макроэргическими?

Связь между остатками фосфорной кислоты называют макроэргической (она обозначается символом ~), так как при её разрыве выделяется почти в четыре раза больше энергии, чем при расщеплении других химических связей.

4. Какую роль выполняют в организме витамины?

Витамины - сложные оль органические соединения, необходимые в малых количествах для нормальной жизнедеятельности организмов. В отличие от других органических веществ, витамины не используются в качестве источника энергии или строительного материала.

Биологическое действие витаминов в организме человека заключается в активном участии этих веществ в обменных процессах. В обмене белков, жиров и углеводов витамины принимают участие либо непосредственно, либо входя в состав сложных ферментных систем. Витамины участвуют в окислительных процессах, в результате которых из углеводов и жиров образуются многочисленные вещества, используемые организмом, как энергетический и пластический материал. Витамины способствуют нормальному росту клеток и развитию всего организма. Важную роль играют витамины в поддержании иммунных реакций организма, обеспечивающих его устойчивость к неблагоприятным факторам окружающей среды.

Задания

Обобщив имеющиеся у вас знания, подготовьте сообщение о роли витаминов в нормальном функционировании организма человека. Обсудите с одноклассниками вопрос: каким образом человек может обеспечить свой организм необходимым количеством витаминов?

Своевременное и сбалансированное получение необходимого количества витаминов способствует нормальной жизнедеятельности человека. Основное их количество поступает в организм с пищей, поэтому важно правильно питаться (чтобы пища содержала витамины в нужном количестве, она должна быть разнообразной и сбалансированной).

Роль витаминов в организме человека

Витамины – жизненно важные вещества, необходимые нашему организму для поддержания многих его функций. Поэтому достаточное и постоянное поступление витаминов в организм с пищей крайне важно.

Биологическое действие витаминов в организме человека заключается в активном участии этих веществ в обменных процессах. В обмене белков, жиров и углеводов витамины принимают участие либо непосредственно, либо входя в состав сложных ферментных систем. Витамины участвуют в окислительных процессах, в результате которых из углеводов и жиров образуются многочисленные вещества, используемые организмом, как энергетический и пластический материал. Витамины способствуют нормальному росту клеток и развитию всего организма. Важную роль играют витамины в поддержании иммунных реакций организма, обеспечивающих его устойчивость к неблагоприятным факторам окружающей среды. Это имеет существенное значение в профилактике инфекционных заболеваний.

Витамины смягчают или устраняют неблагоприятное действие на организм человека многих лекарственных препаратов. Недостаток витаминов сказывается на состоянии отдельных органов и тканей, а также на важнейших функциях: рост, продолжение рода, интеллектуальные и физические возможности, защитные функции организма. Длительный недостаток витаминов ведет сначала к снижению трудоспособности, затем к ухудшению здоровья, а в самых крайних, тяжелых случаях это может закончиться смертью.

Только в некоторых случаях наш организм может синтезировать в небольших количествах отдельные витамины. Так, например, аминокислота триптофан может преобразовываться в организме в никотиновую кислоту. Витамины необходимы для синтеза гормонов – особых биологически активных веществ, которые регулируют самые разные функции организма.

Получается, что витамины – это вещества, относящиеся к незаменимым факторам питания человека, и имеют огромное значение для жизнедеятельности организма. Они необходимы для гормональной системы и ферментной системы нашего организма. Также регулируют наш обмен веществ, делая организм человека здоровым, бодрым и красивым.

Основное их количество поступает в организм с пищей, и только некоторые синтезируются в кишечнике обитающими в нём полезными микроорганизмами, однако в этом случае их бывает не всегда достаточно. Многие витамины быстро разрушаются и не накапливаются в организме в нужных количествах, поэтому человек нуждается в постоянном поступлении их с пищей.

Применение витаминов с лечебной целью (витаминотерапия) первоначально было целиком связано с воздействием на различные формы их недостаточности. С середины XX века витамины стали широко использовать для витаминизации пищи, а так же кормов в животноводстве.

Ряд витаминов представлен не одним, а несколькими родственными соединениями. Знание химического строения витаминов позволило получать их путем химического синтеза; наряду с микробиологическим синтезом это основной способ производства витаминов в промышленных масштабах.

Первоисточником витаминов являются растения, в которых витамины накапливаются. В организм витамины поступают в основном с пищей. Некоторые из них синтезируются в кишечнике под влиянием жизнедеятельности микроорганизмов, но образующиеся количества витаминов не всегда полностью удовлетворяют потребности организма.

Вывод: Витамины влияют на усвоение питательных веществ, способствуют нормальному росту клеток и развитию всего организма. Являясь составной частью ферментов, витамины определяют их нормальную функцию и активность. Недостаток, а тем более отсутствие в организме какого-либо витамина ведет к нарушению обмена веществ. При недостатке их в пище снижается работоспособность человека, сопротивляемость организма к заболеваниям, к действию неблагоприятных факторов окружающей среды. В результате дефицита или отсутствия витаминов, развивается витаминная недостаточность.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:


Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

проп-

пент-

гекс-

гепт-

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH 4 метан болотный газ
CH 2 =CH 2 этен этилен
CH 2 =CH-CH 3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто -ксилол

(о -ксилол)

1,3-диметилбензол мета -ксилол

(м -ксилол)

1,4-диметилбензол пара -ксилол

(п -ксилол)

винилбензол стирол
Спирты
CH 3 OH метанол метиловый спирт,

древесный спирт

CH 3 CH 2 OH этанол этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол

(гидроксибензол)

карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто -крезол

-крезол)

1-гидрокси-3-метилбензол мета -крезол

-крезол)

1-гидрокси-4-метилбензол пара -крезол

(п -крезол)

фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота

(соли и сложные эфиры — формиаты)

(CH 3 COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)

(CH 3 CH 2 COOH) пропановая кислота пропионовая кислота

(соли и сложные эфиры — пропионаты)

C 15 H 31 COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота

(соли и сложные эфиры — пальмитаты)

C 17 H 35 COOH октадекановая кислота стеариновая кислота

(соли и сложные эфиры — стеараты)

пропеновая кислота акриловая кислота

(соли и сложные эфиры — акрилаты)

HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота

(соли и сложные эфиры — оксалаты)

1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3 метилметаноат метилформиат,

метиловый эфир мурвьиной кислоты

CH 3 COOCH 3 метилэтаноат метилацетат,

метиловый эфир уксусной кислоты

CH 3 COOC 2 H 5 этилэтаноат этилацетат,

этиловый эфир уксусной кислоты

CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропеноат метилакрилат,

метиловый эфир акриловый кислоты

Азотсодержащие соединения
аминобензол,

фениламин

анилин
NH 2 -CH 2 -COOH аминоэтановая кислота глицин,

аминоуксусная кислота

2-аминопропионовая кислота аланин

Просмотров