Aldehide și cetone - nomenclatură, preparare, proprietăți chimice. Aldehida acetică: proprietăți, preparare, aplicare Masa molară etanală

Proprietățile chimice ale acetaldehidei

1. Hidrogenarea. Adăugarea de hidrogen are loc în prezența catalizatorilor de hidrogenare (Ni, Co, Cu, Pt, Pd etc.). În același timp, se transformă în alcool etilic:

CH3CHO + H2C2H5OH

Când aldehidele sau cetonele sunt reduse cu hidrogen în momentul izolării (folosind metale alcaline sau magneziu amalgamat), împreună cu alcoolii corespunzători, se formează și glicoli în cantități mici:

2 CH3CHO + 2HCH3 - CH - CH - CH3

2. Reacții de adiție nucleofile

2.1 Adăugarea de haloalchili de magneziu

CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5

2.2 Adaosul de acid cianhidric duce la formarea nitrilului acidului β-hidroxipropionic:

CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN

2.3 Adăugarea de hidrosulfit de sodiu dă o substanță cristalină - un derivat al acetaldehidei:

CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na

2.4 Interacțiunea cu amoniacul duce la formarea acetaldiminei:

CH3CHO + NH3CH3-CH=NH

2.5 Cu hidroxilamină, acetaldehida, eliberând apă, formează acetaldoxima:

CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH

2.6 De interes deosebit sunt reacțiile acetaldehidei cu hidrazina și substituenții acesteia:

CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O

Aldazin

2.7 Acetaldehida este capabilă să adauge apă la gruparea carbonil pentru a forma un hidrat - glicol geminal. La 20°C, acetaldehida într-o soluție apoasă există cu 58% sub formă de hidrat -C- + HOH HO-C-OH

2.8 Sub acțiunea alcoolilor asupra acetaldehidei se formează hemiacetalii:

CH3CHO + HOR CH3-CH

În prezența urmelor unui acid mineral, se formează acetali.

CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O

2.9 Acetaldehida, atunci când interacționează cu PC15, schimbă un atom de oxigen cu doi atomi de clor, care este utilizat pentru a obține dicloroetanul geminal:

CH3CHO + PC15 CH3CHCl2 + POCl3

3. Reacții de oxidare

Acetaldehida este oxidată de oxigenul atmosferic în acid acetic. Produsul intermediar este acidul peracetic:

CH3CHO + O2 CH3CO-OOH

CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3

O soluție de amoniac de hidroxid de argint, atunci când este ușor încălzită cu aldehide, le oxidează la acizi cu formarea de argint metalic liber. Dacă eprubeta în care are loc reacția a fost degresată anterior din interior, atunci argintul se așează într-un strat subțire pe suprafața sa interioară - se formează o oglindă de argint:

CH3CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag

4. Reacții de polimerizare

Sub acțiunea acizilor asupra acetaldehidei, se trimerizează, se formează paradehida:

3CH3CHO CH3 - CH CH - CH3

5. Halogenare

Acetaldehida reacţionează cu bromul şi iodul în aceeaşi viteză, indiferent de concentraţia de halogen. Reacțiile sunt accelerate atât de acizi, cât și de baze.

CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr

Când sunt încălzite cu clorură de tris(trifenilfosfină)rodiu, sunt supuse decarbonilării pentru a forma metan:

CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl

7. Condens

7.1 Condens aldolic

Într-un mediu slab bazic (în prezența acetatului, carbonatului sau sulfitului de potasiu), acetaldehida suferă condensarea aldolă conform A.P. Borodin cu formarea de alcool aldehidic (3-hidroxibutanal), prescurtat ca aldol. Aldolul se formează ca urmare a adăugării unei aldehide la gruparea carbonil a altei molecule de aldehidă, rupând legătura C-H în ​​poziția b la carbonil:

CH3CHO+CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO

Aldolul când este încălzit (fără substanțe de eliminare a apei) desparte apa cu formarea de crotonaldehidă nesaturată (2-butenală):

CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH=CH-CHO + H2O

Prin urmare, trecerea de la o aldehidă saturată la o aldehidă nesaturată printr-un aldol se numește condensare crotonică. Deshidratarea are loc datorită mobilității foarte mari a atomilor de hidrogen în poziția b față de grupa carbonil (hiperconjugare) și, ca în multe alte cazuri, legătura p față de grupa carbonil este ruptă.

7.2 Condens ester

Trece cu formarea de ester etilic acetic atunci când alcoolații de aluminiu sunt expuși la acetaldehidă într-un mediu neapos (conform lui V. E. Tishchenko):

2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3

7.3 Condens Claisen-Schmidt.

Această reacție sintetică valoroasă constă în condensarea catalizată de bază a unei aldehide aromatice sau alte aldehide fără atomi de hidrogen cu o aldehidă sau cetonă alifatică. De exemplu, aldehida cinamică poate fi obținută prin agitarea unui amestec de benzaldehidă și acetaldehidă cu aproximativ 10 părți de alcali diluat și menținând amestecul timp de 8--10 zile. În aceste condiții, reacțiile reversibile duc la doi aldoli, dar unul dintre ei, în care 3-hidroxilul este activat de gruparea fenil, pierde ireversibil apă, transformându-se în cinnamaldehidă:

C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO

Proprietățile chimice ale oxigenului

Oxigenul este foarte reactiv, mai ales atunci când este încălzit și în prezența unui catalizator. cu majoritatea substanțe simple interacționează direct formând oxizi. Numai în raport cu fluorul oxigenul prezintă proprietăți reducătoare.

La fel ca fluorul, oxigenul formează compuși cu aproape toate elementele (cu excepția heliului, neonului și argonului). Nu reacționează direct cu halogenii, criptonul, xenonul, aurul și metalele de platină, iar compușii acestora sunt obținuți indirect. Cu toate celelalte elemente, oxigenul se combină direct. Aceste procese sunt de obicei însoțite de eliberarea de căldură.

Deoarece oxigenul este al doilea după fluor în ceea ce privește electronegativitatea, starea de oxidare a oxigenului în marea majoritate a compușilor este considerată a fi -2. În plus, oxigenului i se atribuie stări de oxidare +2 și +4, precum și +1 (F2O2) și -1 (H2O2).

Metalele alcaline și alcalino-pământoase sunt oxidate cel mai activ și, în funcție de condiții, se formează oxizi și peroxizi:

O2 + 2Ca = 2CaO

O2 + Ba = BaO2

Unele metale în condiții normale se oxidează numai de la suprafață (de exemplu, cromul sau aluminiul). Filmul de oxid rezultat previne interacțiunea ulterioară. O creștere a temperaturii și o scădere a dimensiunii particulelor de metal accelerează întotdeauna oxidarea. Deci, fierul în condiții normale se oxidează lent. La aceeași temperatură de căldură roșie (400 ° C), sârma de fier arde în oxigen:

3Fe + 2O2 = Fe3 O4

Pulberea de fier fin dispersată (fier piroforic) se aprinde spontan în aer chiar și la temperaturi obișnuite.

Oxigenul se combină cu hidrogenul pentru a forma apă:

Când sunt încălzite, sulful, carbonul și fosforul ard în oxigen. Interacțiunea oxigenului cu azotul începe doar la 1200 °C sau într-o descărcare electrică:

Compușii de hidrogen ard în oxigen, de exemplu:

2H2S + 3O2 = 2SO2 + 2H2O (cu exces de O2)

2H2S + O2 \u003d 2S + 2H2O (cu o lipsă de O2)

Aldehida acetică (alte denumiri: acetaldehidă, metilformaldehidă, etanal) - aparținând clasei aldehidelor. Această substanță este importantă pentru oameni, se găsește în cafea, pâine, fructe și legume coapte. Sintetizată de plante. Apare în mod natural și este produs în cantități mari de om. Formula acetaldehidei: CH3-CHO.

Proprietăți fizice

1. Aldehida acetică este un lichid incolor cu un miros ascuțit neplăcut.
2. Foarte solubil în eter, alcool și apă.
3. este de 44,05 grame/mol.
4. Densitatea este de 0,7 grame/centimetru³.

Proprietati termice

1. Punctul de topire este de -123 de grade.
2. Punctul de fierbere este de 20 de grade.
3. egal cu -39 de grade.
4. Temperatura de autoaprindere este de 185 de grade.

Obținerea acetaldehidei

1. Principala modalitate de a obține această substanță este (așa-numitul proces Wacker). Cam asa arata reactia:
2CH2 = C2H4 (etilenă) + O2 (oxigen) = 2CH3CHO (metilformaldehidă)

2. Acetaldehida se poate obține și prin hidratarea acetilenei în prezența sărurilor de mercur (așa-numita reacție Kucherov). Aceasta produce fenol, care apoi izomerizează la o aldehidă.

3. Următoarea metodă a fost populară înainte de apariția procesului de mai sus. S-a realizat prin oxidare sau dehidrogenare pe un catalizator de argint sau cupru.

Utilizarea acetaldehidei

Ce substanțe aveți nevoie de acetaldehidă pentru a obține? Acid acetic, butadienă, polimeri aldehidici și alții materie organică.
- Folosit ca precursor (substanță care participă la reacția care duce la crearea substanței țintă) la acidul acetic. Cu toate acestea, substanța luată în considerare a încetat în curând să fie utilizată în acest mod. Acest lucru se datorează faptului că acidul acetic este mai ușor și mai ieftin de produs din metalonă folosind procesele Kativa și Monsanto.
- Metilformaldehida este un precursor important al pentaeritrolului, derivaților de piridină și crotonaldehidei.
- Obținerea rășinilor ca urmare a faptului că ureea și acetaldehida au capacitatea de a condensa.
- Obţinerea diacetatului de etiliden, din care se produce ulterior monomerul acetat de polivinil (acetat de vinil).

Dependența de tutun și acetaldehidă

Această substanță este o parte semnificativă a fumului de tutun. O demonstrație recentă a arătat că asocierea sinergică a acidului acetic cu nicotina crește dependența (mai ales la persoanele sub treizeci de ani).

boala Alzheimer și acetaldehida

Acei oameni care nu au factorul genetic pentru transformarea metilformaldehidei în acid acetic au un risc mare de predispoziție la o astfel de boală ca (sau boala Alzheimer), care apare de obicei la bătrânețe.

Alcool și metilformaldehidă

Probabil, substanța pe care o luăm în considerare este un cancerigen uman, deoarece astăzi există dovezi ale carcinogenității acetaldehidei în diferite experimente pe animale. În plus, metilformaldehida dăunează ADN-ului, provocând astfel dezvoltarea sistemului muscular disproporționat cu greutatea corporală, care este asociată cu o încălcare a metabolismului proteinelor în organism. A fost efectuat un studiu pe 800 de alcoolici, în urma căruia oamenii de știință au ajuns la concluzia că persoanele expuse la acetaldehidă au un defect al genei pentru o enzimă - alcool dehidrogenaza. Din acest motiv, acești pacienți prezintă un risc mai mare de a dezvolta cancer de rinichi și de ficat superior.

Securitate

Această substanță este toxică. Este un poluant atmosferic de la fumat sau de la emisiile de gaze de evacuare din ambuteiaje.

DEFINIȚIE

Aldehide- substanțe organice aparținând clasei de compuși carbonilici care conțin în compoziția lor grupa funcțională -CH \u003d O, care se numește carbonil.

Formula generală de limitare a aldehidelor și cetonelor este C n H 2 n O. Sufixul –al este prezent în numele aldehidelor.

Cei mai simpli reprezentanți ai aldehidelor sunt formaldehida (formaldehida) -CH 2 \u003d O, acetaldehida (aldehida acetică) - CH 3 -CH \u003d O. Există aldehide ciclice, de exemplu, ciclohexan-carbaldehida; aldehidele aromatice au denumiri banale - benzaldehidă, vanilină.

Atomul de carbon din grupa carbonil este într-o stare de hibridizare sp 2 și formează legături 3σ (două legături C-H și o legătură C-O). Legătura π este formată din electroni p ai atomilor de carbon și oxigen. Legătura dublă C = O este o combinație de legături σ și π. Densitatea electronică este deplasată către atomul de oxigen.

Aldehidele se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon, precum și izomerie interclasă cu cetonele:

CH3-CH2-CH2-CH \u003d O (butanal);

CH3-CH (CH3)-CH \u003d O (2-metilpentanal);

CH 3 -C (CH 2 -CH 3) \u003d O (metil etil cetonă).

Proprietățile chimice ale aldehidelor

Există mai multe centre de reacție în moleculele de aldehidă: un centru electrofil (atomul de carbon carbonil) implicat în reacțiile de adiție nucleofile; centrul principal este un atom de oxigen cu perechi de electroni neîmpărțiți; centru acid α-CH responsabil de reacțiile de condensare; Conexiune S-N rupte în reacțiile de oxidare.

1. Reacții de adiție:

- apa cu formarea de gem-diols

R-CH \u003d O + H2O ↔ R-CH (OH) -OH;

- alcooli cu formare de hemiacetali

CH3-CH \u003d O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

- tioli cu formare de ditioacetali (în mediu acid)

CH3-CH \u003d O + C2H5SH ↔ CH3-CH (SC2H5) -SC2H5 + H2O;

- hidrosulfit de sodiu cu formare de α-hidroxisulfonaţi de sodiu

C2H5-CH \u003d O + NaHS03 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;

- amine pentru a forma imine N-substituite (baze Schiff)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- hidrazine cu formare de hidrazone

CH3-CH \u003d O + 2 HN-NH2 ↔ CH3-CH \u003d N-NH2 + H2O;

- acid cianhidric cu formare de nitrili

CH3-CH \u003d O + HCN ↔ CH3-CH (N)-OH;

- recuperare. Când aldehidele reacţionează cu hidrogenul, se obţin alcooli primari:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oxidarea

- reacția „oglinzii de argint” - oxidarea aldehidelor cu o soluție de amoniac de oxid de argint

R-CH \u003d O + Ag 2O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- oxidarea aldehidelor cu hidroxid de cupru (II), în urma căreia precipită un precipitat de oxid de cupru (I) roșu

CH3-CH \u003d O + 2Cu (OH)2 → CH3-COOH + Cu2O ↓ + 2H2O;

Aceste reacții sunt reacții calitative pentru aldehide.

Proprietățile fizice ale aldehidelor

Primul reprezentant al seriei omoloage de aldehide - formaldehidă (formaldehidă) - o substanță gazoasă (n.o.), aldehide cu structură și compoziție neramificată C 2 -C 12 - lichide, C 13 și mai lungi - solide. Cu cât o aldehidă cu catenă liniară conține mai mulți atomi de carbon, cu atât punctul său de fierbere este mai mare. Odată cu creșterea greutății moleculare a aldehidelor, crește valorile vâscozității, densității și indicelui de refracție. Formaldehida și acetaldehida sunt capabile să se amestece cu apa în cantități nelimitate, cu toate acestea, odată cu creșterea lanțului de hidrocarburi, această capacitate a aldehidelor scade. Aldehidele inferioare au un miros înțepător.

Obținerea aldehidelor

Principalele metode de obținere a aldehidelor:

- hidroformilarea alchenelor. Această reacție constă în adăugarea de CO și hidrogen la o alchenă în prezența unor carbonili metalici Grupa VIII, de exemplu, octacarbonil dicobalt (Co 2 (CO) 8) Reacția se efectuează prin încălzire la 130°C și o presiune de 300 atm

CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O + (CH 3) 2 CHCH \u003d O;

— hidratarea alchinelor. Interacțiunea alchinelor cu apa are loc în prezența sărurilor de mercur (II) și într-un mediu acid:

HC≡CH + H2O → CH3-CH \u003d O;

- oxidarea alcoolilor primari (reacția are loc la încălzire)

CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CH \u003d O + Cu + H2O.

Aplicarea aldehidelor

Aldehidele au găsit o largă aplicație ca materii prime pentru sinteza diferitelor produse. Deci, formaldehida (producție pe scară largă) produce diverse rășini (fenol-formaldehidă etc.), medicamente (urotropină); acetaldehida este o materie primă pentru sinteza acidului acetic, etanol, diverși derivați de piridină etc. Multe aldehide (butirice, scorțișoară etc.) sunt folosite ca ingrediente în parfumerie.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Sarcina Bromurarea cu n H2n +2 ​​a dat 9,5 g de monobromură, care, atunci când a fost tratată cu o soluție diluată de NaOH, sa transformat într-un compus care conține oxigen. Vaporii săi cu aer sunt trecuți peste o rețea de cupru încins la roșu. Când noua substanţă gazoasă rezultată a fost tratată cu un exces de soluţie de amoniac de Ag20, s-au eliberat 43,2 g de precipitat. Ce hidrocarbură a fost luată și în ce cantitate, dacă randamentul în stadiul de bromurare este de 50%, reacțiile rămase se desfășoară cantitativ.
Soluţie Scriem ecuațiile tuturor reacțiilor care apar:

CnH2n+2 + Br2 = CnH2n+1 Br + HBr;

CnH2n+1 Br + NaOH = CnH2n+1 OH + NaBr;

C n H 2n+1 OH → R-CH \u003d O;

R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓.

Precipitatul eliberat în ultima reacție este argint, prin urmare, puteți găsi cantitatea de substanță eliberată de argint:

M(Ag) = 108 g/mol;

v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol.

După starea problemei, după trecerea substanței obținute în reacția 2 peste o rețea metalică fierbinte, s-a format un gaz, iar singurul gaz, aldehida, este metanal, prin urmare, substanța inițială este metanul.

CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr.

Cantitatea de substanță brometan:

v (CH 3 Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol.

Apoi, cantitatea de substanță metanică necesară pentru un randament de 50% de brometan este de 0,2 mol. M (CH 4) \u003d 16 g / mol. Prin urmare, masa și volumul metanului:

m(CH4) = 0,2×16 = 3,2 g;

V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.

Răspuns Masa metanului - masa 3,2 g, volumul metanului - 4,48 l

EXEMPLUL 2

Sarcina Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi folosite pentru a efectua următoarele transformări: buten-1 → 1-bromobutan + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.
Soluţie Pentru a obține 1-bromobutan din buten-1, este necesar să se efectueze reacția de hidrobromurare în prezența compușilor peroxid R 2 O 2 (reacția se desfășoară împotriva regulii Markovnikov):

CH3-CH2-CH \u003d CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-CH2Br.

Când interacționați cu soluție apoasă 1-bromobutanul alcalin suferă hidroliză cu formarea de butanol-1 (A):

CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr.

Butanol-1 în timpul dehidrogenării formează aldehidă - butanal (B):

CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH \u003d O.

O soluție de amoniac de oxid de argint oxidează butanalul la o sare de amoniu - butirat de amoniu (C):

CH3-CH2-CH2-CH \u003d O + OH →CH3-CH2-CH2-COONH4 + 3NH3 + 2Ag ↓ + H2O.

Butirat de amoniu atunci când interacționează cu acid clorhidric formează acid butiric (butanoic) (D):

CH3-CH2-CH2-COONH4 + HCI → CH3-CH2-CH2-COOH + NH4CI.

Aldehida acetică are formula chimica CH3COH. În aparență, este incolor, transparent, cu un miros înțepător, poate fierbe deja la temperatura camerei de 20 ° C, se dizolvă ușor în apă și compuși organici. Deoarece știința nu stă pe loc, acum este destul de simplu să obțineți acetaldehidă din alcoolul etilic.

Natura celor două substanțe de bază

Acetaldehida (etanal) este comună în natură, găsită în alimente și în majoritatea plantelor. Etanalul este, de asemenea, o componentă a eșapamentului auto și a fumului de țigară, deci aparține categoriei de substanțe toxice puternice. Poate fi sintetizat artificial în diferite moduri. Cea mai populară metodă este obținerea acetaldehidei din alcoolul etilic. Oxidul de cupru (sau argint) este folosit ca catalizator. Reacția produce aldehidă, hidrogen și apă.

Alcoolul etilic (etanol) este un C2H5OH de calitate alimentară comun. Este utilizat pe scară largă în fabricarea băuturilor alcoolice, în medicina pentru dezinfecție, în producția de produse chimice de uz casnic, parfumuri, produse de igienă și alte lucruri.

Alcoolul etilic nu se găsește în natură, este produs folosind reacții chimice. Principalele metode de obținere a substanței sunt următoarele:

  • Fermentare: Anumite fructe sau legume sunt expuse la drojdie.
  • Producția în condiții industriale (utilizarea acidului sulfuric).

A doua metodă oferă o concentrație mai mare de etanol. Folosind prima opțiune, va fi posibil să se obțină doar aproximativ 16% din această substanță.

Metode de obținere a acetaldehidei din etanol

Procesul de obținere a acetaldehidei din alcoolul etilic are loc după următoarea formulă: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

În acest caz, se utilizează etanol și oxid de cupru, sub influența temperaturii ridicate, are loc o reacție de oxidare și se obține acetaldehidă.

Există și o altă metodă de obținere a aldehidei - dehidrogenarea alcoolului. A apărut în urmă cu aproximativ 60 de ani și este popular și astăzi. Dehidrogenarea are multe calități pozitive:

  • nicio eliberare de toxine toxice care otrăvesc atmosfera;
  • condiții de reacție confortabile și sigure;
  • în timpul reacției se eliberează hidrogen, care poate fi, de asemenea, utilizat;
  • nu este nevoie să cheltuiți bani pe componente suplimentare - este suficient un singur alcool etilic.

Obținerea aldehidei prin această metodă se face astfel: etanolul este încălzit la patru sute de grade și hidrogenul iese din el pe cale catalitică. Formula procesului arată astfel: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Divizarea hidrogenului are loc din cauza temperaturii ridicate și a presiunii scăzute. De îndată ce temperatura scade și presiunea crește, H2 va reveni și acetaldehida va deveni din nou alcool.

Când se utilizează metoda deshidratării, se folosește și un catalizator de cupru sau zinc. Cuprul în acest caz este o substanță foarte activă care își poate pierde activitatea în timpul reacției. Prin urmare, se face un amestec din oxizi de cupru, cobalt și crom, apoi se aplică pe azbest. Acest lucru face posibilă efectuarea reacției la o temperatură de 270-300°C. În acest caz, transformarea etanolului ajunge de la 34 la 50%.

Determinarea metodei optime

Dacă comparăm metoda de oxidare a alcoolului cu metoda deshidratării, atunci a doua are un avantaj clar, deoarece produce substanțe mult mai puțin toxice și în același timp se înregistrează prezența unei concentrații mari de etanal în gazele de contact. Aceste gaze, atunci când sunt deshidratate, conțin doar acetaldehidă și hidrogen, iar când sunt oxidate, conțin etanol diluat cu azot. Prin urmare, este mai ușor să obțineți acetaldehidă din gazele de contact și pierderile acesteia vor fi mult mai mici decât în ​​procesul de oxidare.

O altă calitate importantă a metodei de deshidratare este aceea că substanța rezultată este folosită pentru a produce acid acetic. Pentru a face acest lucru, luați sulfat de mercur și apă. Reacția se obține după următoarea schemă: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Pentru a finaliza reacția, se adaugă sulfat feros, care oxidează mercurul. Pentru a izola acidul acetic, soluția rezultată este filtrată și se adaugă o soluție alcalină.

Dacă nu există HgSO4 gata ( compus anorganic dintr-o sare de metal și acid sulfuric), apoi se prepară independent. Este necesar să adăugați 1 parte de oxid de mercur la 4 părți de acid sulfuric.

Mod suplimentar

Există o altă modalitate de a obține acetaldehidă. Este folosit pentru a determina calitatea alcoolului rezultat. Pentru a-l implementa, veți avea nevoie de: acid sulfuric fucsin, alcool etilic și un amestec de crom (K2Cr2O7 + H2SO4).

Amestecul de crom (2 ml) se toarnă într-un balon uscat, se pune o piatră de fierbere și se adaugă alcool etilic (2 ml). Tubul este acoperit cu un tub pentru evacuarea gazelor, iar celălalt capăt este introdus într-un recipient cu acid sulfuric fucsin. Amestecul este încălzit, ca rezultat își schimbă culoarea în verde. În cursul reacției, etanolul se oxidează și se transformă în acetaldehidă, care trece prin tub sub formă de vapori și, căzând într-o eprubetă cu acid sulfuros fucsin, o devine purpurie.

Introducere

Astăzi sunt cunoscute milioane compuși chimici. Și majoritatea sunt organice. Aceste substanțe sunt împărțite în mai multe grupuri mari, numele uneia dintre ele este aldehide. Astăzi vom lua în considerare un reprezentant al acestei clase - acetaldehida.

Definiție

Aldehida acetică este un compus organic din clasa aldehidelor. Se mai poate numi diferit: acetaldehidă, etanal sau metilformaldehidă. Formula acetaldehidei este CH3-CHO.

Proprietăți

Substanța luată în considerare are forma unui lichid incolor cu un miros ascuțit sufocant, care este foarte solubil în apă, eter și alcool. Deoarece punctul de fierbere al compusului în cauză este scăzut (aproximativ 20°C), doar trimerul său, paradehida, poate fi depozitat și transportat. Aldehida acetică se obține prin încălzirea substanței menționate cu un acid anorganic. Aceasta este o aldehidă alifatică tipică și poate lua parte la toate reacțiile care sunt caracteristice acestui grup de compuși. Substanța are proprietatea de tautomerizare. Acest proces se încheie cu formarea de enol - alcool vinilic. Deoarece acetaldehida este disponibilă ca monomer anhidru, este folosită ca electrofil. Atât el, cât și sărurile sale pot intra în reacții. Acesta din urmă, de exemplu, atunci când interacționează cu reactivul Grignard și compușii organici de litiu, formează derivați hidroxietil. Aldehida acetică în timpul condensării se distinge prin chiralitate. Deci, în timpul reacției Strecker, se poate condensa cu amoniac și cianuri, iar aminoacidul alanina va deveni produsul hidrolizei. De asemenea, acetaldehida intră în același tip de reacție cu alți compuși - amine, apoi iminele devin produsul de reacție. În sinteza compușilor heterociclici, acetaldehida este o componentă foarte importantă, baza tuturor experimentelor în curs. Paraldehida, trimerul ciclic al acestei substanțe, se obține prin condensarea a trei molecule de etanal. Acetaldehida poate forma, de asemenea, acetali stabili. Acest lucru se întâmplă în timpul interacțiunii dintre cei considerati chimic cu alcool etilic, trecând în condiții anhidre.

chitanta

În general, acetaldehida este produsă prin oxidarea etilenei (procedeul Wacker). Clorura de paladiu acționează ca un agent de oxidare. Această substanță poate fi obținută și în timpul hidratării acetilenei, în care sunt prezente săruri de mercur. Produsul de reacție este enol, care izomerizează la substanța dorită. O altă modalitate de a obține acetaldehidă, care a fost cea mai populară cu mult înainte ca procesul Wacker să devină cunoscut, este oxidarea sau deshidratarea etanolului în prezența catalizatorilor de cupru sau argint. În timpul deshidratării, pe lângă substanța dorită, se formează hidrogen, iar în timpul oxidării, apă.

Aplicație

Cu ajutorul compusului în discuție se obțin butadienă, polimeri aldehidici și unele substanțe organice, inclusiv acidul cu același nume. Se formează în timpul oxidării sale. Reacția arată astfel: „oxigen + acetaldehidă = acid acetic”. Etanalul este un precursor important pentru mulți derivați și această proprietate este utilizată pe scară largă în sinteză
multe substante. La oameni, animale și plante, acetaldehida participă la unele reacții complexe. Se găsește și în fumul de țigară.

Concluzie

Acetaldehida poate fi atât benefică, cât și dăunătoare. Are un efect rău asupra pielii, este iritant și posibil cancerigen. Prin urmare, prezența sa în organism este nedorită. Dar unii oameni înșiși provoacă apariția acetaldehidei fumând țigări și consumând alcool. Gandeste-te la asta!

Vizualizări