Cum să înveți să scrii formule structurale. Întocmirea formulelor chimice. Cum se scrie formule chimice

O sarcină.

Formulele organice complexe sunt destul de laborioase în desenarea lor cu metodele obișnuite WORD. Pentru a rezolva această problemă, au fost creați editori chimici speciali. Ele diferă prin specializare și capacitățile lor, prin gradul de complexitate al interfeței și lucrează în ele etc. În această lecție, ar trebui să ne familiarizăm cu munca unuia dintre acești editori prin pregătirea unui fișier document cu formulele necesare.

Caracteristicile generale ale editorului ChemSketh

Editor chimic ChemSketch din pachetul software ACD / Labs al companiei canadiane „Advanced Chemistry Development” din punct de vedere al funcționalității nu este inferior editorului ChemDraw și chiar îl depășește în anumite privințe. Spre deosebire de ChemDraw (dimensiunea memoriei 60 de megaocteți), ChemSketch ocupă doar aproximativ 20 de megaocteți de spațiu pe disc. De asemenea, este important ca documentele create folosind ChemSketch să ocupe o cantitate mică - doar câțiva kiloocteți. Acest editor chimic se concentrează mai mult pe lucrul cu formule organice cu un nivel mediu de complexitate (există o bibliotecă mare de formule gata făcute), dar este, de asemenea, convenabil să compuneți formule chimice substante anorganice. Poate fi folosit pentru a optimiza moleculele din spațiul 3D, a calcula distanțe și unghiuri de legătură între atomi dintr-o structură moleculară și multe altele.

Ei bine, pentru a ne completa cunoștințele cu alcoolul, voi da o altă formulă a unei alte substanțe cunoscute - colesterolul. Nu toată lumea știe că este un alcool monohidroxilic!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Am marcat gruparea hidroxil din el cu roșu.

acizi carboxilici

Orice vinificator știe că vinul trebuie ținut departe de aer. Altfel se va acri. Dar chimiștii știu motivul - dacă mai adăugați un atom de oxigen la alcool, obțineți un acid.
Să ne uităm la formulele de acizi care sunt obținute din alcooli deja familiari nouă:

Substanţă			Formula scheletică	Formula brută
Acidul metanoic (acid formic)	H/C`|O|\OH	HCOOH	O//\OH
Acidul etanoic (acid acetic)	H-C-C\OH; H|#C|H	CH3-COOH	/`|O|\OH
acid propanoic (acid metilacetic)	H-C-C-C\OH; H|#2|H; H|#3|H	CH3-CH2-COOH	\/`|O|\OH
Acid butanoic (acid butiric)	H-C-C-C-C\OH; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H	CH3-CH2-CH2-COOH	/\/`|O|\OH
Formula generalizată	(R)-C\OH	(R)-COOH sau (R)-CO2H	(R)/`|O|\OH

O caracteristică distinctivă a acizilor organici este prezența unei grupări carboxil (COOH), care conferă acestor substanțe proprietăți acide.

Toți cei care au încercat oțetul știu că este foarte acru. Motivul pentru aceasta este prezența acidului acetic în el. De obicei, oțetul de masă conține 3 până la 15% acid acetic, restul (în mare parte) apă. Consumul de acid acetic nediluat pune viața în pericol.

Acizii carboxilici pot avea mai multe grupări carboxil. În acest caz se numesc: dibazic, tripartit etc...

Produsele alimentare conțin mulți alți acizi organici. Iată doar câteva dintre ele:

Denumirea acestor acizi corespunde acelor produse alimentare în care sunt conținuți. Apropo, rețineți că aici există acizi care au și o grupare hidroxil caracteristică alcoolilor. Astfel de substanțe sunt numite acizi hidroxicarboxilici(sau hidroxiacizi).
Sub fiecare dintre acizi este semnat, cu precizarea denumirii grupului de substanțe organice din care face parte.

Radicalii

Radicalii sunt un alt concept care a influențat formulele chimice. Cuvântul în sine este probabil cunoscut de toată lumea, dar în chimie, radicalii nu au nimic de-a face cu politicienii, rebelii și alți cetățeni cu o poziție activă.
Aici sunt doar fragmente de molecule. Și acum ne vom da seama care este particularitatea lor și ne vom familiariza cu un nou mod de a scrie formule chimice.

Mai sus în text au fost deja menționate de mai multe ori formule generalizate: alcooli - (R) -OH și acizi carboxilici - (R) -COOH. Permiteți-mi să vă reamintesc că -OH și -COOH sunt grupuri funcționale. Dar R este radicalul. Nu e de mirare că este reprezentat sub forma literei R.

Mai precis, un radical univalent este o parte a unei molecule lipsite de un atom de hidrogen. Ei bine, dacă eliminați doi atomi de hidrogen, obțineți un radical divalent.

Radicalii din chimie au propriile lor nume. Unii dintre ei au primit chiar denumiri latine, similare cu denumirile elementelor. Și în plus, uneori radicalii din formule pot fi indicați într-o formă prescurtată, care amintește mai mult de formulele brute.
Toate acestea sunt prezentate în tabelul următor.

Nume	Formula structurala	Desemnare	Formula scurtă	exemplu de alcool
Metil	CH3-()	Pe mine	CH3	(Me)-OH	CH3OH
Etil	CH3-CH2-()	Et	C2H5	(Et)-OH	C2H5OH
Propil	CH3-CH2-CH2-()	Relatii cu publicul	C3H7	(Pr)-OH	C3H7OH
izopropil	H3C\CH(*`/H3C*)-()	i-Pr	C3H7	(i-Pr)-OH	(CH3)2CHOH
Fenil	`/`=`\//-\\-{}	Ph	C6H5	(Ph)-OH	C6H5OH

Cred că aici totul este clar. Vreau doar să vă atrag atenția asupra rubricii care dă exemple de alcooli. Unii radicali sunt scrieți într-o formă care seamănă cu o formulă empirică, dar grupul funcțional este scris separat. De exemplu, CH3-CH2-OH este transformat în C2H5OH.
Iar pentru lanțurile ramificate precum izopropilul se folosesc construcții cu paranteze.

Există un alt fenomen radicali liberi. Aceștia sunt radicali care din anumite motive s-au separat de grupurile funcționale. În acest caz, una dintre regulile cu care am început studiul formulelor este încălcată: numărul de legături chimice nu mai corespunde cu valența unuia dintre atomi. Ei bine, sau poți spune că unul dintre legături devine deschis de la un capăt. Radicalii liberi trăiesc de obicei un timp scurt, deoarece moleculele tind să revină la o stare stabilă.

Introducere în azot. Amine

Îmi propun să facem cunoștință cu un alt element care face parte din mulți compuși organici. Acest azot.
Este notat cu litera latină Nși are o valență de trei.

Să vedem ce substanțe se obțin dacă se adaugă azot la hidrocarburile familiare:

Substanţă	Formula structurală extinsă	Formula structurală simplificată	Formula scheletică	Formula brută
Aminometan (metilamină)	H-C-N\H;H|#C|H	CH3-NH2	\NH2
Aminoetan (etilamina)	H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Dimetilamină	H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H	$L(1,3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/N<_(y-.5)H>\
Aminobenzen (Anilină)	H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/	NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/	NH2|\|`/`\`|/_o
Trietilamina	$pantă(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H	CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3	\/N<`|/>\|

După cum probabil ați ghicit din nume, toate aceste substanțe sunt combinate sub numele comun amine. Se numește grupa funcțională ()-NH2 grupa amino. Iată câteva formule generale pentru amine:

În general, nu există inovații speciale aici. Dacă aceste formule vă sunt clare, atunci vă puteți angaja în siguranță în studii suplimentare ale chimiei organice folosind un manual sau internetul.
Dar aș vrea să vorbesc mai mult despre formulele din chimia anorganică. Veți vedea cât de ușor va fi să le înțelegeți după ce ați studiat structura moleculelor organice.

Formule raționale

Nu trebuie concluzionat că chimia anorganică este mai simplă decât cea organică. Desigur, moleculele anorganice tind să arate mult mai simple, deoarece nu tind să formeze structurile complexe pe care le fac hidrocarburile. Dar, pe de altă parte, trebuie să studiezi mai mult de o sută de elemente care alcătuiesc tabelul periodic. Și aceste elemente tind să se combine în funcție de proprietățile lor chimice, dar cu numeroase excepții.

Deci, nu voi spune nimic din toate astea. Subiectul articolului meu este formulele chimice. Și cu ei, totul este relativ simplu.
Cele mai frecvent utilizate în chimia anorganică sunt formule raționale. Și acum ne vom da seama cum diferă de cele deja familiare nouă.

În primul rând, să ne familiarizăm cu un alt element - calciul. Acesta este, de asemenea, un articol foarte comun.
Este desemnat Cași are o valență de două. Să vedem ce compuși formează cu carbonul, oxigenul și hidrogenul cunoscuți nouă.

Substanţă	Formula structurala	formula rațională	Formula brută
oxid de calciu	Ca=O	CaO
hidroxid de calciu	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Carbonat de calciu	$slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1	CaCO3
Bicarbonat de calciu	HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH	Ca(HCO3)2
Acid carbonic	H|O\C|O`|/O`|H	H2CO3

La prima vedere, se poate observa că formula rațională este ceva între formula structurală și formula brută. Dar până acum nu este foarte clar cum sunt obținute. Pentru a înțelege semnificația acestor formule, trebuie să luați în considerare reacțiile chimice la care participă substanțele.

Calciul în forma sa cea mai pură este un metal alb moale. Nu apare în natură. Dar este foarte posibil să-l cumpărați într-un magazin de produse chimice. De obicei este depozitat în borcane speciale fără acces la aer. Pentru că reacționează cu oxigenul din aer. De fapt, de aceea nu apare în natură.
Deci, reacția calciului cu oxigenul:

2Ca + O2 -> 2CaO

Numărul 2 dinaintea formulei unei substanțe înseamnă că 2 molecule sunt implicate în reacție.
Oxidul de calciu este format din calciu și oxigen. De asemenea, această substanță nu apare în natură, deoarece reacționează cu apa:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Se dovedește hidroxid de calciu. Dacă vă uitați cu atenție la formula sa structurală (în tabelul anterior), puteți vedea că este format dintr-un atom de calciu și două grupări hidroxil, cu care suntem deja familiarizați.
Acestea sunt legile chimiei: dacă o grupare hidroxil este atașată la materie organică, se dovedește alcool, iar dacă la un metal, atunci hidroxid.

Dar hidroxidul de calciu nu se găsește în natură din cauza prezenței dioxidului de carbon în aer. Cred că toată lumea a auzit de acest gaz. Se formează în timpul respirației oamenilor și animalelor, arderii cărbunelui și a produselor petroliere, în timpul incendiilor și erupțiilor vulcanice. Prin urmare, este întotdeauna prezent în aer. Dar se dizolvă și destul de bine în apă, formând acid carbonic:

CO2 + H2O<=>H2CO3

Semn<=>indică faptul că reacția poate decurge în ambele direcții în aceleași condiții.

Astfel, hidroxidul de calciu dizolvat în apă reacționează cu acidul carbonic și se transformă în carbonat de calciu slab solubil:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Săgeata în jos înseamnă că substanța precipită ca rezultat al reacției.
La contactul suplimentar al carbonatului de calciu cu dioxid de carbonîn prezența apei, are loc o reacție reversibilă de formare a unei sări acide - bicarbonat de calciu, care este foarte solubil în apă

CaCO3 + CO2 + H2O<=>Ca(HCO3)2

Acest proces afectează duritatea apei. Pe măsură ce temperatura crește, bicarbonatul se transformă din nou în carbonat. Prin urmare, în regiunile cu apă dură, în ibrice se formează solzi.

Creta, calcarul, marmura, tuful și multe alte minerale sunt compuse în mare parte din carbonat de calciu. Se găsește și în corali, cochilii de moluște, oase de animale etc...
Dar dacă carbonatul de calciu este încălzit la căldură foarte mare, se va transforma în oxid de calciu și dioxid de carbon.

Această scurtă poveste despre ciclul calciului în natură ar trebui să explice de ce sunt necesare formule raționale. Deci, formulele raționale sunt scrise în așa fel încât grupurile funcționale să fie vizibile. În cazul nostru, acesta este:

În plus, elementele individuale - Ca, H, O (în oxizi) - sunt, de asemenea, grupuri independente.

ionii

Cred că este timpul să facem cunoștință cu ionii. Acest cuvânt este probabil familiar tuturor. Și după ce am studiat grupurile funcționale, nu ne costă nimic să ne dăm seama care sunt acești ioni.

În general, natura legăturilor chimice este de obicei că unele elemente donează electroni, în timp ce altele îi primesc. Electronii sunt particule cu sarcină negativă. Un element cu un set complet de electroni are sarcină zero. Dacă a dat un electron, atunci sarcina lui devine pozitivă, iar dacă l-a acceptat, atunci devine negativă. De exemplu, hidrogenul are un singur electron, la care renunță destul de ușor, transformându-se într-un ion pozitiv. Pentru aceasta, există o înregistrare specială în formulele chimice:

H2O<=>H^+ + OH^-

Aici vedem asta ca rezultat disocierea electrolitică apa se descompune într-un ion de hidrogen încărcat pozitiv și o grupă OH încărcată negativ. Ionul OH^- se numește ion hidroxid. Nu trebuie confundat cu gruparea hidroxil, care nu este un ion, ci o parte a unei molecule. Semnul + sau - din colțul din dreapta sus arată încărcarea ionului.
Dar acidul carbonic nu există niciodată ca substanță independentă. De fapt, este un amestec de ioni de hidrogen și ioni de carbonat (sau ioni de bicarbonat):

H2CO3 = H^+ + HCO3^-<=>2H^+ + CO3^2-

Ionul carbonat are o sarcină de 2-. Aceasta înseamnă că doi electroni i-au alăturat.

Se numesc ioni încărcați negativ anionii. De obicei, acestea includ reziduuri acide.
Ioni încărcați pozitiv cationi. Cel mai adesea este hidrogen și metale.

Și aici, probabil, puteți înțelege pe deplin sensul formulelor raționale. În ele este scris mai întâi cationul, apoi anionul. Chiar dacă formula nu conține nicio taxă.

Probabil că deja ghiciți că ionii pot fi descriși nu numai prin formule raționale. Iată formula scheletică a anionului bicarbonat:

Aici, sarcina este indicată direct lângă atomul de oxigen, care a primit un electron în plus și, prin urmare, a pierdut o linie. Mai simplu spus, fiecare electron suplimentar reduce numărul de legături chimice descrise în formula structurală. Pe de altă parte, dacă un nod al formulei structurale are semnul +, atunci are o baghetă suplimentară. Ca întotdeauna, acest fapt trebuie demonstrat cu un exemplu. Dar, printre substanțele care ne sunt familiare, nu există un singur cation care ar fi format din mai mulți atomi.
Și o astfel de substanță este amoniacul. A lui soluție de apă adesea numit amoniacși face parte din orice trusă de prim ajutor. Amoniacul este un compus de hidrogen și azot și are formula rațională NH3. Luați în considerare reacția chimică care are loc atunci când amoniacul este dizolvat în apă:

NH3 + H2O<=>NH4^+ + OH^-

La fel, dar folosind formule structurale:

H|N<`/H>\H + H-O-H<=>H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

În partea dreaptă vedem doi ioni. S-au format ca urmare a faptului că un atom de hidrogen s-a mutat de la o moleculă de apă la o moleculă de amoniac. Dar acest atom s-a mișcat fără electronul său. Anionul ne este deja familiar - este ionul hidroxid. Și se numește cationul amoniu. Prezintă proprietăți similare metalelor. De exemplu, se poate combina cu un reziduu acid. Substanța formată prin combinarea amoniului cu un anion carbonat se numește carbonat de amoniu: (NH4)2CO3.
Iată ecuația reacției pentru interacțiunea amoniului cu un anion carbonat, scrisă sub formă de formule structurale:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^-<=>H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Dar în această formă, ecuația reacției este dată în scop demonstrativ. De obicei, ecuațiile folosesc formule raționale:

2NH4^+ + CO3^2-<=>(NH4)2CO3

Sistemul de deal

Deci, putem presupune că am studiat deja formulele structurale și raționale. Dar există o altă problemă care merită luată în considerare mai detaliat. Care este diferența dintre formulele brute și cele raționale?
Știm de ce formula rațională acid carbonic scris H2CO3, și nu altfel. (Doi cationi de hidrogen vin mai întâi, urmați de anionul carbonat.) Dar de ce se scrie formula brută ca CH2O3?

În principiu, formula rațională a acidului carbonic poate fi considerată o formulă adevărată, deoarece nu există elemente care se repetă în ea. Spre deosebire de NH4OH sau Ca(OH)2.
Dar o regulă suplimentară este adesea aplicată formulelor brute, care determină ordinea elementelor. Regula este destul de simplă: pune carbonul mai întâi, apoi hidrogenul și apoi restul elementelor în ordine alfabetică.
Deci CH2O3 iese - carbon, hidrogen, oxigen. Acesta se numește sistemul Hill. Este folosit în aproape toate cărțile de referință chimică. Și în acest articol.

Câteva despre sistemul easyChem

În loc să închei, aș vrea să vorbesc despre sistemul easyChem. Este conceput astfel încât toate acele formule despre care am discutat aici să poată fi inserate cu ușurință în text. De fapt, toate formulele din acest articol sunt desenate folosind easyChem.

De ce avem nevoie de orice sistem pentru derivarea formulelor? Chestia este că modalitatea standard de afișare a informațiilor în browserele de internet este Hypertext Markup Language (HTML). Este axat pe procesarea textului.

Formulele raționale și brute pot fi descrise cu ajutorul textului. Chiar și unele simplificate formule structurale poate fi scris și în text, de exemplu alcool CH3-CH2-OH. Deși pentru aceasta ar trebui să utilizați această notație în HTML: CH ₃-CH ₂-OH.
Desigur, acest lucru creează unele dificultăți, dar le puteți suporta. Dar cum să reprezinte formula structurală? În principiu, se poate folosi un font monospațiat:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Cu siguranță nu arată foarte frumos, dar este și fezabil.

Adevărata problemă apare atunci când se încearcă reprezentarea inelelor benzenice și când se utilizează formule scheletice. Nu există altă cale decât conectarea bitmap-ului. Rasterele sunt stocate în fișiere separate. Browserele pot include imagini gif, png sau jpeg.
Pentru a crea astfel de fișiere, este necesar un editor grafic. De exemplu, Photoshop. Dar sunt familiarizat cu Photoshop de mai bine de 10 ani și pot spune cu siguranță că este foarte prost potrivit pentru a descrie formule chimice.
Editorii moleculari sunt mult mai buni la această sarcină. Dar la în număr mare formule, fiecare dintre ele stocate într-un fișier separat, este destul de ușor să fii confundat în ele.
De exemplu, numărul de formule din acest articol este . Acestea sunt afișate sub formă de imagini grafice (restul folosind instrumente HTML).

easyChem vă permite să stocați toate formulele direct într-un document HTML sub formă de text. Cred că este foarte convenabil.
În plus, formulele brute din acest articol sunt calculate automat. Deoarece easyChem funcționează în două etape: mai întâi, descrierea textuală este convertită într-o structură de informații (grafic), iar apoi pot fi efectuate diverse acțiuni cu această structură. Printre acestea pot fi remarcate următoarele funcții: calculul greutății moleculare, conversia într-o formulă brută, verificarea posibilității de ieșire ca text, redare grafică și text.

Astfel, pentru pregătirea acestui articol, am folosit doar un editor de text. Mai mult, nu trebuia să mă gândesc care dintre formule va fi grafică și care va fi textuală.

Iată câteva exemple care dezvăluie secretul pregătirii textului articolului: Descrierile din coloana din stânga sunt convertite automat în formule în coloana a doua.
În prima linie, descrierea formulei raționale este foarte asemănătoare cu rezultatul afișat. Singura diferență este că coeficienții numerici sunt ieșiți ca interliniari.
În a doua linie, formula extinsă este dată ca trei șiruri separate, separate printr-un simbol; Cred că este ușor de văzut că o descriere text seamănă mult cu ceea ce ar fi necesar pentru a desena o formulă cu un creion pe hârtie.
A treia linie demonstrează utilizarea liniilor înclinate folosind caracterele \ și /. Semnul ` (backtick) înseamnă că linia este trasată de la dreapta la stânga (sau de jos în sus).

Există o documentație mult mai detaliată despre utilizarea sistemului easyChem aici.

În acest sens, permiteți-mi să termin articolul și să vă doresc mult succes în studiul chimiei.

Scurt dicționar explicativ al termenilor folosiți în articol

Hidrocarburi Substanțe compuse din carbon și hidrogen. Ele diferă unele de altele în structura moleculelor. Formulele structurale sunt reprezentări schematice ale moleculelor, unde atomii sunt indicați cu litere latine, iar legăturile chimice sunt liniuțe. Formulele structurale sunt extinse, simplificate și scheletice. Formule structurale extinse - astfel de formule structurale, în care fiecare atom este reprezentat ca un nod separat. Formulele structurale simplificate sunt astfel de formule structurale în care atomii de hidrogen sunt scriși lângă elementul cu care sunt asociați. Și dacă la un atom este atașat mai mult de un hidrogen, atunci cantitatea este scrisă ca număr. Se mai poate spune că grupurile acționează ca noduri în formule simplificate. Formulele scheletice sunt formule structurale în care atomii de carbon sunt prezentați ca noduri goale. Numărul de atomi de hidrogen legați de fiecare atom de carbon este de 4 minus numărul de legături care converg la locul respectiv. Pentru nodurile fără carbon, se aplică regulile formulelor simplificate. Formula brută (alias formulă adevărată) - o listă cu toate elemente chimice, care fac parte din moleculă, indicând numărul de atomi ca număr (dacă atomul este unul, atunci unitatea nu este scrisă) Sistem Hill - o regulă care determină ordinea atomilor în formula brută: carbonul este plasat primul , apoi hidrogen și apoi restul elementelor în ordine alfabetică. Acesta este un sistem folosit foarte des. Și toate formulele brute din acest articol sunt scrise conform sistemului Hill. Grupuri funcționale Combinații stabile de atomi care sunt reținute în proces reacții chimice. Adesea, grupurile funcționale au propriile nume, afectează Proprietăți chimiceși denumirea științifică a substanței

În substanțe, atomii sunt legați între ei într-o anumită succesiune și există anumite unghiuri între perechile de atomi (între legăturile chimice). Toate acestea sunt necesare pentru caracterizarea substanțelor, deoarece proprietățile lor fizice și chimice depind de aceasta. Informațiile despre geometria legăturilor din substanțe sunt parțial (uneori complet) reflectate în formulele structurale.

În formulele structurale, legătura dintre atomi este reprezentată de o bară. De exemplu:

Formula chimică a apei este H2O, iar formula structurală este H-O-H,

Formula chimică a peroxidului de sodiu este Na2O2, iar formula structurală este Na-O-O-Na,

Formula chimica acid azotat HNO2 și H-O-N=O structural.

Când descriu formulele structurale, liniuțele arată de obicei valența stoechiometrică a elementelor. Formulele structurale bazate pe valențe stoichiometrice sunt uneori numite grafic Astfel de formule structurale conțin informații despre compoziția și aranjarea atomilor, dar nu conțin informații corecte despre legăturile chimice dintre atomi.

Formula structurala este o imagine grafică structura chimica moleculele unei substanțe, care arată ordinea legăturilor atomilor, dispunerea lor geometrică. În plus, arată clar valența atomilor incluși în compoziția sa.

Pentru scrierea corectă a formulei structurale a unuia sau altuia chimic trebuie să știi și să înțelegi bine care este capacitatea atomilor de a forma un anumit număr de perechi de electroni cu alți atomi. La urma urmei, valența este cea care te va ajuta să trageți legături chimice. De exemplu, având în vedere formula moleculară a amoniacului NH3. Trebuie să scrieți o formulă structurală. Rețineți că hidrogenul este întotdeauna monovalent, astfel încât atomii săi nu pot fi legați unul de celălalt, prin urmare, ei vor fi legați de azot.

Pentru a scrie corect formulele structurale ale compușilor organici, repetați principalele prevederi ale teoriei lui A.M. Butlerov, conform căruia există izomeri - substanțe cu aceeași compoziție elementară, dar cu proprietăți chimice diferite. De exemplu, izobutan și butan. Formula lor moleculară este aceeași: C4H10, dar cele structurale sunt diferite.

Într-o formulă liniară, fiecare atom este scris separat, așa că o astfel de imagine ocupă mult spațiu. Cu toate acestea, la elaborarea unei formule structurale, puteți specifica numărul total de atomi de hidrogen pentru fiecare atom de carbon. Și între carbonii învecinați, trageți legături chimice sub formă de linii.

Începeți să scrieți izomeri cu o hidrocarbură de structură normală, adică cu un lanț neramificat de atomi de carbon. Apoi reduceți cu un atom de carbon, care este atașat de altul, carbon intern. După ce ați epuizat toate opțiunile de scriere a izomerilor cu o anumită lungime a lanțului, reduceți-l cu încă un atom de carbon. Și atașați-l din nou la atomul de carbon interior al lanțului. De exemplu, formulele structurale ale n-pentanului, izopentanului, tetrametilmetanului. Astfel, o hidrocarbură formulă moleculară C5H12 are trei izomeri. Aflați mai multe despre fenomenele de izomerie și omologie în articolele următoare!

AdobeReader vă permite să vizualizați și să imprimați documente pdf (cărți electronice color, reviste...). Produsul software este distribuit gratuit de Adobe. Are o interfață multilingvă.

interfață: multilingvă
descărcați: http://www.adobe.com/products/acrobat/readstep2_allversions.html

DjVuReader

DjVuReader este un program de vizualizare a fișierelor în format djvu (cărți electronice).

Condiții de utilizare: FreeWare gratuit
interfață: rusă
dimensiune: 1,75 MB
descărcare: djvreader.zip

ChemSketch v.12.01 (versiunea rusă)

Versiunea rusă absolut program gratuit pentru desenarea structurilor chimice. Are o interfață ușor de utilizat, constând din două ferestre: „Structură” și „Figură”. Prima fereastră este pentru reprezentarea structurilor, a doua este pentru desenarea reacțiilor chimice și a diferitelor scheme. Programul conține un tabel foarte util de radicali, șabloane de inele, lanțuri și grupuri funcționale și alte instrumente. În multe privințe, programul nu este inferior ChemDraw și ISIS/Draw, poate salva fișiere în ambele formate - ChemDraw Document (*.cdx) și ISIS/Draw Sketch (*.skc). Pe lângă ChemSketch, pachetul de instalare include și un 3D Viewer - un program care vă permite să creați modele tridimensionale de molecule.

Condiții de utilizare: FreeWare gratuit
dezvoltator: http://www.acdlabs.com
interfață: rusă
dimensiune: 34,9 MB
Descarca:

Exemplul 2.2.

Scrieți formula structurală pentru compusul 2,4,5 trimetil-3-etilhexan. Scrieți formula brută a acestui compus.

1. Se înregistrează principalul (cel mai lung lanț de carbon), adică. se scrie scheletul de carbon al alcanului de la sfârşitul denumirii propuse. În acest exemplu, este hexan și toți atomii de carbon sunt numerotați:

C - C - C - C - C - C

2. În conformitate cu numerele indicate în formulă, toți substituenții sunt plasați.

C - C - C - C - C - C

CH3C2H5CH3CH3

3. Respectând condițiile de tetravalență a atomilor de carbon, umpleți valențele libere rămase ale atomilor de carbon din scheletul de carbon cu atomi de hidrogen:

CH 3 - CH - CH - CH - CH - CH 3

CH3C2H5CH3CH3

4. Numărul de atomi de carbon în acest compus 11. Formula brută a acestui compus este C 11 H 24

Izomeria alcanilor. Derivarea formulelor structurale ale izomerilor.

Moleculele care au aceeași compoziție, dar diferă în structuri diferite se numesc izomeri. Izomerii diferă unul de altul în proprietăți chimice și fizice.

Există mai multe tipuri de izomerie în chimia organică. Hidrocarburile alifatice limitative - alcanii au un singur caracter, cel mai simplu tip de izomerie. Acest tip de izomerie se numește izomerie structurală sau schelet de carbon.

În moleculele de metan, etan și propan, poate exista un singur ordin de conexiune a atomilor de carbon:

N N N N N

│ │ │ │ │ │

N - C - N N - C - C - N N - C - C - C - N

│ │ │ │ │ │

N N N N N

Metan etan propan

Dacă o moleculă de hidrocarbură conține mai mult de trei atomi, atunci ordinea conexiunii lor unul cu celălalt poate fi diferită. De exemplu, butanul C4H8 poate conţine doi izomeri: liniar şi ramificat.

Exemplul 2.3. Compuneți și numiți toți izomerii posibili ai pentanului C5H12.

Când se derivă formulele structurale ale izomerilor individuali, se poate proceda după cum urmează.

1. Potrivit numărul total atomi de carbon dintr-o moleculă (5), mai întâi scriu un lanț de carbon drept - un schelet de carbon:

2. Apoi, „desprinzând” un atom de carbon extrem, aranjați-i la carbonii rămași din lanț astfel încât să obțineți numărul maxim posibil de structuri complet noi. Odată cu eliminarea unui atom de carbon din pentan, mai poate fi obținut un singur izomer:

3. Este imposibil să obțineți un alt izomer prin rearanjarea carbonului „scos” din lanț, deoarece atunci când îl rearanjați la al treilea atom de carbon al lanțului principal, conform regulilor de compunere a numelor, numerotarea lanțului principal va fi trebuie făcut de la dreapta la stânga. Prin îndepărtarea a doi atomi de carbon din pentan, se poate obține un alt izomer:

4. Respectând condițiile de tetravalență a atomilor de carbon, umpleți valențele libere rămase ale atomilor de carbon din scheletul de carbon cu atomi de hidrogen

(A se vedea exemplul 2.2.)

Notă: trebuie înțeles că prin „îndoirea” unei molecule în mod arbitrar, nu se poate obține un nou izomer. Formarea izomerilor se observă numai atunci când structura originală a compusului este perturbată. De exemplu, următoarele conexiuni

C - C - C - C - C și C - C - C

nu sunt izomeri, sunt scheletul de carbon al aceluiași compus pentanic.

3. PROPRIETĂȚI CHIMICE ALE HIDROCARBURILOR LIMITATE

(sarcini №№ 51 - 75)

Literatură:

N.L. Glinka. Chimie generală. - L .: Chimie, 1988, cap.XV, p. 164, p. 452-455.

Exemplul 3.1. Folosind pentanul ca exemplu, caracterizați proprietățile chimice ale alcanilor. Precizați condițiile de reacție și denumiți produșii de reacție.

Soluţie:

1. Principalele reacții ale alcanilor sunt reacții de substituție cu hidrogen care au loc după mecanismul radicalilor liberi.

1.1. Halogenare h n

CH3-CH2-CH2-CH2-C H 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 Cl + HCl

pentan 1-cloropentan

CH 3 - C H 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + HCl

2-cloropentan

CH 3 - CH 2 - C H 2 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + HCl

3-cloropentan

În prima etapă a reacției în molecula de pentan, înlocuirea atomului de hidrogen va avea loc atât la atomul de carbon primar, cât și la cel secundar, rezultând formarea unui amestec de derivați izomeri de monocloru.

Cu toate acestea, energia de legare a unui atom de hidrogen cu un atom de carbon primar este mai mare decât cu un atom de carbon secundar și mai mare decât cu un atom de carbon terțiar, astfel încât înlocuirea atomului de hidrogen asociat cu atomul de carbon terțiar este mai ușoară. Acest fenomen numită selectivitate. Este mai pronunțat la halogenii mai puțin activi (brom, iod). Pe măsură ce temperatura crește, selectivitatea scade.

1.2. Nitrarea (reacția lui M.M. Konovalov)

HNO 3 \u003d OHNO 2 Catalizator H 2 SO 4 conc.

Ca rezultat al reacției, se formează un amestec de nitroderivați.

t \u003d 120-150 0 С

CH3-CH2-CH2-CH2-C H 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 NO 2 + H 2 O

pentan 1-nitropentan

t \u003d 120-150 0 С

CH 3 - C H 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 + H 2 O

NO22-nitropentan

t \u003d 120-150 0 С

CH 3 - CH 2 - C H 2 - CH 2 - CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + H 2 O

NO23-nitropentan

1.3. Reacția de sulfonare H 2 SO 4 concentrat \u003d OHSO 3 H

CH3-CH2-CH2-CH2-C H 3 + OHSO 3 H ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 SO 3 H + H 2 O

pentan 1-sulfopentan

2. Reacția de oxidare completă – ardere.

C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5CO 2 + 6H 2 O + 8 × 3,76 N 2

3. Descompunere termică

C5H12® 5C + 6H2

4. Cracare - o reacție de scindare cu formarea unui alcan și a unei alchene

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3

pentan etan propenă

5. Reacția de izomerizare

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3

CH32,2-dimetilpropan

Exemplul 3.2. Descrieți metodele de obținere a alcanilor. Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi folosite pentru a produce propan.

Soluţie:

1. Cracarea alcanilor

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + CH 2 \u003d CH - CH 3

hexan propan propen

2. Reacția Wurtz

CH 3 - Cl + 2Na + Cl - CH 2 - CH 3 ® CH 3 - CH 2 - CH 3 + 2NaCl

clormetan cloretan propan

3. Recuperarea alcanilor halogenati

3.1. Reducerea hidrogenului

CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - H® CH 3 - CH 2 - CH 3 + HI

1-iodopropan hidrogen propan

3.2. Recuperare cu halogenură de hidrogen

CH 3 - CH 2 - CH 2 - I + H - I® CH 3 - CH 2 - CH 3 + I 2

1-iodopropan iod-propan iod

fuziune

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O + NaOH ¾¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 3 + Na 2 CO 3

sare de sodiu \ hidroxid de propan carbonat

acid butanoic ONa sodiu sodiu (sodă)

5. Hidrogenarea hidrocarburi nesaturate

5.1. Hidrogenarea alchenelor

CH 2 \u003d CH - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3

propan propan

5.2. Hidrogenarea alchinelor

CH º C - CH 3 + 2H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 3