Descrieți proprietățile fizice și chimice ale esterilor. Eteri complexi. Nomenclatură și izomerie

Esterii pot fi considerați derivați ai acizilor în care atomul de hidrogen din grupa carboxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură:

Nomenclatură.

Esterii sunt numiți după acizi și alcooli, ale căror reziduuri sunt implicate în formarea lor, de exemplu H-CO-O-CH3 - formiat de metil sau ester metilic acid formic; - acetat de etil sau ester etilic al acidului acetic.

Modalități de a obține.

1. Interacțiunea alcoolilor și acizilor (reacție de esterificare):

2. Interacțiunea clorurilor acide și alcoolilor (sau alcoolaților de metale alcaline):

proprietăți fizice.

Esterii acizilor inferiori și alcoolilor sunt lichide mai ușoare decât apa, cu un miros plăcut. Doar esterii sunt solubili în apă cel mai mic număr atomi de carbon. Esterii sunt ușor solubili în alcool și eter distilic.

Proprietăți chimice.

1. Hidroliza esterilor este cea mai importantă reacție a acestui grup de substanțe. Hidroliza sub acțiunea apei este o reacție reversibilă. Alcalii sunt folosiți pentru a deplasa echilibrul la dreapta:

2. Reducerea esterilor cu hidrogen duce la formarea a doi alcooli:

3. Sub acțiunea amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide:

Grasimi. Grăsimile sunt amestecuri de esteri formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizi grași superiori. Formula generala pentru grasimi:

unde R - radicali ai acizilor grași superiori.

Cele mai comune grăsimi sunt acizii palmitic și stearic saturat și acizii oleic și linoleic nesaturați.

Îngrășarea.

În prezent valoare practică are doar primirea de grăsimi din surse naturale de origine animală sau vegetală.

proprietăți fizice.

Grăsimile formate din acizii saturați sunt solide, iar grăsimile nesaturate sunt lichide. Toate sunt foarte slab solubile în apă, solubile în dietil eter.

Proprietăți chimice.

1. Hidroliza sau saponificarea grăsimilor are loc sub acțiunea apei (reversibile) sau a alcalinelor (ireversibile):

Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori numite săpunuri.

2. Hidrogenarea grăsimilor este procesul de adăugare a hidrogenului la reziduurile de acizi nesaturați care alcătuiesc grăsimile. În acest caz, reziduurile de acizi nesaturați se transformă în reziduuri de acizi saturați, iar grăsimile din lichide se transformă în solide.

Dintre cei mai importanți nutrienți - proteine, grăsimi și carbohidrați - grăsimile au cea mai mare rezervă de energie.

Acum să vorbim despre cele complexe. Esterii sunt larg răspândiți în natură. A spune că esterii joacă un rol important în viața umană înseamnă a nu spune nimic. Le întâlnim atunci când mirosim o floare, care își datorează parfumul celor mai simpli esteri. Uleiul de floarea soarelui sau de măsline este, de asemenea, un ester, dar deja cu greutate moleculară mare - la fel ca grăsimile animale. Spalam, spalam si spalam cu mijloacele pe care le primim reactie chimica prelucrarea grăsimilor, adică a esterilor. De asemenea, sunt folosite cel mai mult zone diferite producție: sunt folosite pentru a face medicamente, vopsele și lacuri, parfumuri, lubrifianți, polimeri, fibre sintetice și multe, multe altele.

Esterii sunt compuși organici pe bază de acizi organici carboxilici sau anorganici care conțin oxigen. Structura unei substanțe poate fi reprezentată ca o moleculă acidă în care atomul de H din hidroxil-OH este înlocuit cu un radical de hidrocarbură.

Esterii se obțin prin reacția unui acid și a unui alcool (reacție de esterificare).

Clasificare

- Esteri de fructe - lichide cu miros fructat, molecula nu conține mai mult de opt atomi de carbon. Obținut din alcooli monohidroxilici și acizi carboxilici. Esterii cu miros floral se obțin folosind alcooli aromatici.
- Ceruri - substante solide, contin de la 15 la 45 de atomi de carbon intr-o molecula.
- Grasimi - contin 9-19 atomi de carbon intr-o molecula. Se obține din glicerol a (alcool trihidroxilic) și acizi carboxilici superiori. Grăsimile pot fi lichide (grăsimi vegetale, numite uleiuri) și solide (grăsimi animale).
- Esterii acizilor minerali în proprietățile lor fizice pot fi, de asemenea, atât lichide uleioase (până la 8 atomi de carbon), cât și solide(din nouă atomi de C).

Proprietăți

În condiții normale, esterii pot fi lichizi, incolori, cu miros fructat sau floral, sau solidi, plastici; de obicei inodor. Cu cât lanțul de hidrocarburi este mai lung, cu atât substanța este mai dură. Aproape insolubil în apă. Se dizolvă bine în solvenți organici. Inflamabil.

Ele reacţionează cu amoniacul formând amide; cu hidrogen (aceasta reacție transformă uleiurile vegetale lichide în margarine solide).

Ca rezultat al reacției de hidroliză, se descompun în alcool și acid. Hidroliza grăsimilor într-un mediu alcalin duce la formarea nu a acidului, ci a sării sale - săpun.

Esterii acizilor organici au toxicitate scăzută, au un efect narcotic asupra oamenilor și aparțin în principal clasei de pericol a 2-a și a 3-a. Unii reactivi în producție necesită utilizarea unei protecții speciale pentru ochi și căile respiratorii. Cu cât este mai lungă molecula de ester, cu atât este mai toxică. Esterii acizilor fosforici anorganici sunt otrăvitori.

Substanțele pot pătrunde în organism prin sistemul respirator și prin piele. Simptomele intoxicației acute sunt agitația și tulburarea coordonării mișcărilor, urmate de deprimarea sistemului nervos central. Expunerea regulată poate duce la boli ale ficatului, rinichilor, sistemului cardiovascular și tulburări ale numărului de sânge.

Aplicație

în sinteza organică.
- Pentru producerea de insecticide, erbicide, lubrifianți, impregnări pentru piele și hârtie, detergenți, glicerină, nitroglicerină, uleiuri sicante, vopsele în ulei, fibre și rășini sintetice, polimeri, plexiglas, plastifianți, reactivi pentru prepararea minereurilor.
- Ca aditiv la uleiurile de motor.
- In sinteza parfumurilor de parfumerie, esentelor de fructe alimentare si parfumurilor cosmetice; medicamente, de exemplu, vitaminele A, E, B1, validol, unguente.
- Ca solvenți pentru vopsele, lacuri, rășini, grăsimi, uleiuri, celuloză, polimeri.

În sortimentul magazinului PrimeChemicalsGroup, puteți cumpăra esteri populari, inclusiv acetat de butil și Tween-80.

Acetat de butil

Folosit ca solvent; în industria parfumurilor pentru fabricarea parfumurilor; pentru tăbăcirea pielii; în produse farmaceutice – în procesul de fabricare a unor medicamente.

Twin-80

Este, de asemenea, polisorbat-80, monooleat de polioxietilen sorbitan (pe bază de sorbitol de ulei de măsline). Emulgator, solvent, lubrifiant industrial, modificator de vâscozitate, stabilizator de ulei esențial, surfactant neionic, umectant. Inclus în solvenți și fluide de tăiere. Este folosit pentru producerea de produse cosmetice, alimentare, casnice, agricole, tehnice. Are proprietatea unică de a transforma un amestec de apă și ulei într-o emulsie.

Introducere -3-

1. Clădirea -4-

2. Nomenclatură și izomerie -6-

3. Proprietăți fiziceși fiind în natură -7-

4. Proprietăți chimice -8-

5. Obținerea -9-

6. Aplicație -10-

6.1 Utilizarea esterilor acizilor anorganici -10-

6.2 Utilizarea esterilor acizilor organici -12-

Concluzia -14-

Surse de informare utilizate -15-

Aplicație -16-

Introducere

Dintre derivații funcționali ai acizilor, un loc aparte îl ocupă esterii - derivați ai acizilor în care hidrogenul acid este înlocuit cu radicali alchil (sau în general hidrocarburi).

Esterii sunt împărțiți în funcție de acidul din care provin (anorganic sau carboxilic).

Printre esteri, un loc aparte îl ocupă esterii naturali - grăsimi și uleiuri, care sunt formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizii grași superiori care conțin un număr par de atomi de carbon. Grăsimile fac parte din organismele vegetale și animale și servesc ca una dintre sursele de energie ale organismelor vii, care este eliberată în timpul oxidării grăsimilor.

Scopul lucrării mele este de a mă familiariza în detaliu cu o astfel de clasă de compuși organici precum esterii și de a analiza în profunzime domeniul de aplicare al reprezentanților individuali ai acestei clase.

1. Structura

Formula generală pentru esterii acidului carboxilic este:

unde R și R" sunt radicali hidrocarburi (în esterii acidului formic, R este un atom de hidrogen).

Formula generala pentru grasimi:

unde R", R", R"" sunt radicali de carbon.

Grăsimile sunt „simple” și „mixte”. Compoziția grăsimilor simple include reziduuri ale acelorași acizi (adică R’ = R "= R"), compoziția grăsimilor mixte include altele diferite.

Cei mai frecventi acizi grași găsiți în grăsimi sunt:

Acizi alcanoici

1. Acid butiric CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Acid palmitic CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Acid stearic CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Acizi alchenici

5. Acid oleic C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Acizi alcadienici

6. Acid linoleic C17H31COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH

Acizi alkatrienoici

7. Acid linolenic C17H29COOH

CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 4 COOH

2. Nomenclatură și izomerie

Numele esterilor sunt derivate din numele radicalului de hidrocarbură și numele acidului, în care se folosește sufixul în loc de terminația -ova - la , de exemplu:

Esterii se caracterizează prin următoarele tipuri de izomerie:

1. Izomeria lanțului de carbon începe la reziduul de acid cu acid butanoic, la restul de alcool - cu alcool propilic, de exemplu, izobutirat de etil, acetat de propil și acetat de izopropil sunt izomeri la butiratul de etil.

2. Izomeria poziției grupării esterice -CO-O-. Acest tip de izomerie începe cu esteri ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon, cum ar fi acetatul de etil și propionatul de metil.

3. Izomeria interclasă, de exemplu, acidul propanoic este izomeric la acetatul de metil.

Pentru esterii care conțin acid nesaturat sau alcool nesaturat, sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple și izomeria cis-, trans.

3. Proprietăți fizice și prezență în natură

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor sunt lichide volatile, insolubile în apă. Multe dintre ele au un miros plăcut. Deci, de exemplu, butirat de butil miroase a ananas, acetatul de izoamil miroase a pere etc.

Esterii acizilor grași superiori și ai alcoolilor sunt substanțe ceroase, inodore, insolubile în apă.

Aroma plăcută a florilor, fructelor, fructelor de pădure se datorează în mare măsură prezenței anumitor esteri în ele.

Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de carbohidrați și proteine, ele fac parte din toate organismele vegetale și animale și constituie una dintre părțile principale ale alimentelor noastre.

În funcție de starea lor de agregare la temperatura camerei, grăsimile sunt împărțite în lichide și solide. Grăsimile solide, de regulă, sunt formate din acizi saturați, grăsimile lichide (deseori sunt numite uleiuri) sunt nesaturate. Grăsimile sunt solubile în solvenți organici și insolubile în apă.

4. Proprietăți chimice

1. Reacția de hidroliză sau saponificare. Deoarece reacția de esterificare este reversibilă, prin urmare, în prezența acizilor, reacția de hidroliză inversă are loc:

Reacția de hidroliză este catalizată și de alcalii; în acest caz, hidroliza este ireversibilă, deoarece acidul rezultat cu alcalii formează o sare:

2. Reacția de adiție. Esterii care conțin un acid nesaturat sau alcool în compoziția lor sunt capabili de reacții de adiție.

3. Reacția de recuperare. Reducerea esterilor cu hidrogen duce la formarea a doi alcooli:

4. Reacția de formare a amidelor. Sub acțiunea amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide și alcooli:

5. Chitanță

1. Reacția de esterificare:

Alcoolii reacţionează cu acizii minerali şi organici pentru a forma esteri. Reacția este reversibilă (procesul invers este hidroliza esterilor).

Reactivitatea alcoolilor monohidroxilici în aceste reacții scade de la primar la terțiar.

2. Interacțiunea anhidridelor acide cu alcooli:

3. Interacțiunea halogenurilor acide cu alcooli:

6. Aplicare

6.1 Utilizarea esterilor acizilor anorganici

Esteri ai acidului boric - trialchilboraţi- se obtin usor prin incalzirea alcoolului si acidului boric cu adaos de acid sulfuric concentrat. Eterul metilic de bor (borat de trimetil) fierbe la 65 ° C, eterul de bor (borat de trietil) - la 119 ° C. Esterii acidului boric sunt ușor hidrolizați de apă.

Reacția cu acidul boric servește la stabilirea configurației alcoolilor polihidroxilici și a fost folosită în mod repetat în studiul zaharurilor.

Eteri de ortosilicon- lichide. Esterul metilic fierbe la 122 ° C, esterul etilic la 156 ° C. Hidroliza cu apă este ușoară chiar și la frig, dar se desfășoară treptat și, în lipsa apei, duce la formarea anhidridei cu molecul mare în care se formează atomi de siliciu. sunt conectate între ele prin oxigen (grupe siloxani):

Aceste substanțe macromoleculare(polialcoxisiloxanii) sunt utilizați ca lianți care pot rezista la temperaturi destul de ridicate, în special pentru acoperirea suprafeței matrițelor pentru turnarea de precizie a metalelor.

Dialchildiclorosilanii reacţionează în mod similar cu SiCl4, de exemplu ((CH3)2SiCl2, formând derivaţi dialcoxi:

Hidroliza lor cu lipsă de apă dă așa-numiții polialchilsiloxani:

Au greutăți moleculare diferite (dar foarte semnificative) și sunt lichide vâscoase, folosit ca lubrifianți rezistenti la căldură, și cu schelete siloxanice și mai lungi, rășini termoizolante electrice și cauciucuri.

Esteri ai acidului ortotitanic. Lor obținut în mod similar cu eterii ortosilicici prin reacție:

Acestea sunt lichide care se hidrolizează cu ușurință în alcool metilic și TiO 2 și sunt folosite pentru a impregna țesăturile pentru a le face impermeabile.

Esteri ai acidului azotic. Sunt obținute prin acțiunea unui amestec de acizi sulfuric și azotic concentrat asupra alcoolilor. Azotatul de metil CH 3 ONO 2, (b.p. 60 ° C) și azotatul de etil C 2 H 5 ONO 2 (b.p. 87 ° C) pot fi depășiți cu o muncă atentă, dar când sunt încălzite peste punctul de fierbere sau în timpul detonării, sunt foarte puternice aruncă în aer.

Ca explozivi sunt folosiți etilenglicolul și nitrații de glicerină, numiți incorect nitroglicol și nitroglicerină. Nitroglicerina în sine (un lichid greu) este incomod și periculos de manipulat.

Pentritul - tetranitrat de pentaeritritol C (CH 2 ONO 2) 4, obținut prin tratarea pentaeritritolului cu un amestec de acizi azotic și sulfuric, este, de asemenea, un exploziv puternic de sablare.

Azotatul de glicerol și nitratul de pentaeritritol au efect vasodilatator și sunt utilizați ca agenți simptomatici pentru angina pectorală.

Dacă acidul inițial este polibazic, atunci este posibilă formarea fie a esterilor plini - toate grupările HO sunt înlocuite, fie a esterilor acizilor - substituție parțială. Pentru acizii monobazici sunt posibili numai esteri plini (Fig. 1).

Orez. unu. EXEMPLE DE ESTERI pe baza de acizi anorganici si carboxilici

Nomenclatura esterilor.

Denumirea este creată după cum urmează: mai întâi, este indicată grupa R atașată acidului, apoi numele acidului cu sufixul „at” (ca în denumirile sărurilor anorganice: carbon la sodiu, nitr la crom). Exemple din fig. 2

Orez. 2. NUMELE DE ESTERI. Fragmentele de molecule și fragmentele lor corespunzătoare de nume sunt evidențiate în aceeași culoare. Esterii sunt de obicei considerați ca produse de reacție între un acid și un alcool, de exemplu, propionatul de butii poate fi considerat ca produsul de reacție al acidului propionic și al butanolului.

Dacă se folosește banalul ( cm. NUMELE TRIVIALE DE SUBSTANȚE) numele acidului inițial, apoi cuvântul „eter” este inclus în denumirea compusului, de exemplu, C 3 H 7 COOC 5 H 11 este esterul amilic al acidului butiric.

Clasificarea și compoziția esterilor.

Dintre esterii studiați și utilizați pe scară largă, majoritatea sunt compuși derivați din acizi carboxilici. Esterii pe bază de acizi minerali (anorganici) nu sunt atât de diverși, deoarece clasa acizilor minerali este mai puțin numeroasă decât acizii carboxilici (varietatea compușilor este una dintre semne distinctive Chimie organica).

Când numărul de atomi de C din acidul carboxilic și alcoolul inițial nu depășește 6-8, esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, cel mai adesea cu un miros fructat. Ele formează un grup de esteri de fructe. Dacă un alcool aromatic (care conține un nucleu aromatic) este implicat în formarea unui ester, atunci astfel de compuși, de regulă, au un miros floral mai degrabă decât fructat. Toți compușii acestui grup sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în majoritatea solvenților organici. Acești compuși sunt interesanți pentru gama lor largă de arome plăcute (Tabelul 1), unii dintre ei au fost mai întâi izolați din plante și ulterior sintetizati artificial.

Tab. unu. NIȚI ESTERI, cu o aromă fructată sau florală (fragmentele alcoolilor de pornire din formula compusului și din denumire sunt cu caractere aldine)
Formula ester	Nume	Aromă
CH 3 SOO C4H9	Butil acetat	pară
C3H7COO CH 3	Metil esterul acidului butiric	măr
C3H7COO C2H5	Etil esterul acidului butiric	ananas
C4H9COO C2H5	Etil	purpuriu
C4H9COO C5H11	Isoamil ester al acidului izovaleric	banană
CH 3 SOO CH2C6H5	Benzil acetat	iasomie
C6H5SOO CH2C6H5	Benzil benzoat	floral

Odată cu creșterea dimensiunii grupelor organice care alcătuiesc esterii până la C 15–30, compușii capătă consistența unor substanțe plastice, ușor de înmuiat. Acest grup se numește ceară și este în general inodor. Ceara de albine contine un amestec de diversi esteri, unul dintre componentele cerii, care a fost capabil sa izoleze si sa determine compozitia acesteia, este esterul miricil al acidului palmitic C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Ceara chinezească (un produs al izolării coșenilei - insecte din Asia de Est) conține ester cerilic al acidului cerotinic C 25 H 51 COOS 26 H 53. În plus, cerurile conțin atât acizi carboxilici liberi, cât și alcooli, inclusiv grupe organice mari. Cerurile nu sunt umezite cu apă, solubile în benzină, cloroform, benzen.

Al treilea grup este grăsimile. Spre deosebire de cele două grupe anterioare bazate pe alcooli monohidroxilici ROH, toate grăsimile sunt esteri formați din alcoolul trihidroxilic glicerol HOCH2-CH(OH)-CH2OH. Acizii carboxilici, care fac parte din grăsimi, au, de regulă, un lanț de hidrocarburi cu 9-19 atomi de carbon. Grăsimile animale (unt de vacă, miel, untură) sunt substanțe plastice, fuzibile. Grăsimile vegetale (măsline, semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) sunt lichide vâscoase. Grăsimile animale constau în principal dintr-un amestec de gliceride ale acidului stearic și palmitic (Fig. 3A, B). Uleiurile vegetale conțin gliceride ale acizilor cu un lanț de carbon puțin mai scurt: C 11 H 23 COOH lauric și C 13 H 27 COOH miristic. (precum stearic și palmitic sunt acizi saturați). Astfel de uleiuri pot fi păstrate în aer pentru o lungă perioadă de timp fără a-și schimba consistența și, prin urmare, sunt numite neuscare. În schimb, uleiul de in conține gliceridă nesaturată de acid linoleic (Fig. 3B). Când este aplicat într-un strat subțire la suprafață, un astfel de ulei se usucă sub acțiunea oxigenului atmosferic în timpul polimerizării legăturilor duble și se formează o peliculă elastică care este insolubilă în apă și solvenți organici. Pe baza de ulei de in se face ulei natural de uscare.

Orez. 3. Gliceride ale acidului stearic și palmitic (A și B)- componente ale grăsimii animale. Glicerida acidului linoleic (B) este o componentă a uleiului de in.

Esterii acizilor minerali (alchil sulfați, alchil borați care conțin fragmente de alcooli inferiori C 1–8) sunt lichide uleioase, esterii alcoolilor superiori (începând cu C 9) sunt compuși solizi.

Proprietățile chimice ale esterilor.

Cel mai tipic pentru esterii acizilor carboxilici este scindarea hidrolitică (sub acțiunea apei) a legăturii esterice; într-un mediu neutru, se desfășoară lent și se accelerează vizibil în prezența acizilor sau bazelor, deoarece Ionii H+ și HO– catalizează acest proces (Fig. 4A), ionii de hidroxid acționând mai eficient. Hidroliza în prezența alcaline se numește saponificare. Dacă luăm o cantitate de alcali suficientă pentru a neutraliza tot acidul format, atunci are loc saponificarea completă a esterului. Un astfel de proces se realizează la scară industrială, iar glicerolul și acizii carboxilici superiori (С15–19) sunt obținuți sub formă de săruri de metale alcaline, care sunt săpunuri (Fig. 4B). Fragmentele de acizi nesaturați conținute în uleiurile vegetale, ca orice compuși nesaturați, pot fi hidrogenate, se adaugă hidrogen la duble legături și se formează compuși similari grăsimilor animale (Fig. 4B). În acest fel, în industrie se obțin grăsimi solide pe bază de ulei de floarea soarelui, de soia sau de porumb. Margarina este făcută din produse de hidrogenare a uleiurilor vegetale amestecate cu grăsimi animale naturale și diverși aditivi alimentari.

Principala metodă de sinteză este interacțiunea unui acid carboxilic și a unui alcool, catalizată de un acid și însoțită de eliberarea de apă. Această reacție este opusă celei prezentate în fig. 3A. Pentru ca procesul să meargă în direcția corectă (sinteza esterului), apa este distilată (distilată) din amestecul de reacție. Studiile speciale folosind atomi marcați au permis să se stabilească că, în timpul sintezei, atomul de O, care face parte din apa rezultată, este desprins de acid (marcat cu un cadru punctat roșu), și nu de alcool (o variantă nerealizată este evidențiat cu un cadru punctat albastru).

Esterii acizilor anorganici, de exemplu, nitroglicerina, se obțin conform aceleiași scheme (Fig. 5B). În loc de acizi, pot fi utilizate cloruri acide, metoda este aplicabilă atât acizilor carboxilici (Fig. 5C) cât și anorganici (Fig. 5D).

Interacțiunea sărurilor acizilor carboxilici cu haloalchilii RCl duce și la esteri (Fig. 5D), reacția este convenabilă deoarece este ireversibilă - sarea anorganică eliberată este imediat îndepărtată din mediul de reacție organic sub formă de precipitat.

Utilizarea esterilor.

Formiatul de etil HCOOS 2 H 5 și acetatul de etil H 3 COOS 2 H 5 sunt utilizați ca solvenți pentru lacuri celulozice (pe bază de nitroceluloză și acetat de celuloză).

Esterii pe bază de alcooli inferiori și acizi (Tabelul 1) sunt utilizați în industria alimentară pentru a crea esențe de fructe, iar esterii pe bază de alcooli aromatici sunt utilizați în industria parfumurilor.

Lubrifianții, compozițiile de impregnare pentru hârtie (hârtie cerată) și piele sunt fabricate din ceară, fac parte și din cremele cosmetice și unguentele medicinale.

Grăsimile, împreună cu carbohidrații și proteinele, alcătuiesc un set de produse alimentare necesare nutriției, fac parte din toate celulele vegetale și animale, în plus, acumulându-se în organism, joacă rolul unei rezerve de energie. Datorită conductibilității termice scăzute, stratul de grăsime protejează bine animalele (în special cele marine - balene sau morse) de hipotermie.

Grăsimile animale și vegetale sunt materii prime pentru producerea de acizi carboxilici superiori, detergenți și glicerină (Fig. 4), care este folosită în industria cosmetică și ca componentă a diverșilor lubrifianți.

Nitroglicerina (Fig. 4) este un medicament binecunoscut și exploziv, baza dinamitei.

Pe baza de uleiuri vegetale se fac uleiuri sicante (Fig. 3), care formează baza vopselelor în ulei.

Esterii acidului sulfuric (Fig. 2) sunt utilizați în sinteza organică ca agenți de alchilare (introducând o grupare alchil în compus), iar esterii acidului fosforic (Fig. 5) sunt utilizați ca insecticide, precum și aditivi la uleiurile lubrifiante.

Mihail Levitsky

Esteri- derivați funcționali ai acizilor carboxilici,
în moleculele cărora gruparea hidroxil (-OH) este înlocuită cu un reziduu de alcool (-OR)

Esteri ai acizilor carboxilici – compuși cu formula generală

R-COOR",unde R și R" sunt radicali hidrocarburi.

Esteri ai acizilor carboxilici monobazici saturați au formula generala:

Proprietăți fizice:

Lichide volatile, incolore

Puțin solubil în apă

Mai des cu un miros plăcut

Mai ușor decât apa

Esterii se găsesc în flori, fructe, fructe de pădure. Ei determină mirosul lor specific.
Sunteți parte integrantă uleiuri esențiale (se cunosc aproximativ 3000 ef.m. - portocale, lavandă, trandafir etc.)

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor monohidroxilici inferiori au un miros plăcut de flori, fructe de pădure și fructe. Esterii acizilor monobazici superiori și alcoolilor monohidroxilici superiori stau la baza cerurilor naturale. De exemplu, ceara de albine conține un ester de acid palmitic și alcool miricilic (palmitat de miricil):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aromă. Formula structurala.	numele Ester
Un mar	eter etilic acid 2-metilbutanoic
cireașă	Ester amilic al acidului formic
Pară	Ester izoamil al acidului acetic
Un ananas	Ester etilic al acidului butiric (butirat de etil)
Banană	Ester izobutilic al acidului acetic (la acetat de izoamil miroase și a banană)
Iasomie	Eter benzilic acetic (acetat de benzii)

Numele scurte de esteri sunt construite pe numele radicalului (R ") din reziduul de alcool și numele grupului RCOO - în restul acid. De exemplu, esterul etilic al acidului acetic CH3COOC2H5 numit acetat etilic.

Aplicație

· Ca arome și intensificatori de mirosuri în industria alimentară și a parfumurilor (săpun, parfum, smântână);

· În producția de materiale plastice, cauciuc ca plastifianți.

plastifianti - substanțe care sunt introduse în compoziția materialelor polimerice pentru a conferi (sau crește) elasticitate și (sau) plasticitate în timpul prelucrării și exploatării.

Aplicație în medicină

ÎN sfârşitul XIX-lea- începutul secolului al XX-lea, când sinteza organică a făcut primii pași, mulți esteri au fost sintetizați și testați de către farmacologi. Au devenit baza unor astfel de medicamente precum salol, validol etc. Ca iritant și analgezic local, salicilatul de metil a fost utilizat pe scară largă, care acum a fost înlocuit practic de medicamente mai eficiente.

Obținerea esterilor

Esterii pot fi obținuți prin reacția acizilor carboxilici cu alcooli ( reacție de esterificare). Catalizatorii sunt acizi minerali.

Videoclip „Obținerea eterului etilic acetic”

Videoclip „Obținerea eterului etilic de bor”

Reacția de esterificare sub cataliză acidă este reversibilă. Procesul invers - scindarea unui ester prin acțiunea apei pentru a forma un acid carboxilic și un alcool - se numește hidroliza esterului.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Hidroliza în prezența alcaline are loc ireversibil (deoarece anionul carboxilat RCOO încărcat negativ rezultat nu reacționează cu reactivul nucleofil - alcoolul).

Această reacție se numește saponificarea esterilor(prin analogie cu hidroliza alcalină a legăturilor esterice din grăsimi în producția de săpun).